Sulfoxydation

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Sauter à la navigation Sauter à la recherche

La sulfoxydation est un procédé chimique qui consiste à ajouter un groupe acide sulfonique -SO2OH (sulfonation) sur une structure carbonée en la faisant réagir en présence de dioxyde de soufre et d'oxygène. Cette réaction utilise en principe des alcanes linéaires comprenant 13 à 17 atomes de carbone, les composés aromatiques, les alcanes ramifiés, les oléfines ou les amines inhibent la réaction de propagation radicalaire[1].


Mécanisme[modifier | modifier le code]

Le mécanisme de la réaction est de type radicalaire et est composé de 2 parties: la formation d'hydroperoxydes et le réarrangement en acide sulfonique.

La réaction est initiée par des radicaux initiateurs (peroxyde ou irradation UV), puis est capable de se propager par elle-même. Pour l'irradiation par UV, le mécanisme n'est pas clairement identifié, mais l'hypothèse la plus plausible est l'activation du dioxyde de soufre[1]:





Toutefois les hydroperoxydes ne sont pas stables dans les conditions opératoires et un réarrangement suit la formation de ces composés[1]:




Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b et c (en) Kurt Kosswig, Surfactants, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,