Sulfoaildénafil

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Sulfoaildénafil
Sulfoaildénafil
Identification
Nom UICPA 5-(5-(((3R,5S)-3,5-diméthylpipérazin-1-yl)sulfonyl)-2-éthoxyphenyl)-1-méthyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7(4H)-thione
Synonymes

thioaildénafil; thiométhisosildénafil

No CAS 856190-47-1
PubChem 5684159156841591
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C23H32N6O3S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 504,669 ± 0,033 g/mol
C 54,74 %, H 6,39 %, N 16,65 %, O 9,51 %, S 12,71 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfoaildénafil ou thioaildénafil est un composé organique synthétique qui est un analogue structurel du sildénafil (Viagra)[2]. Il a été découvert en 2005[3] mais n'est, en 2014, approuvé par aucune agence médicale de régulation. Comme le sildénafil ou le vardénafil, le sulfoaildénafil est un inhibiteur de la phosphodiestérase de type 5 (PDE5).


Le sulfoaildénafil a été utilisé pour falsifier toute une gamme de suppléments, vendus comme naturels ou à base de plantes, pour améliorer ses performances sexuelles[4],[5],[6],[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. SR Gratz, M Zeller, DW Mincey et CL Flurer, « Structural characterization of sulfoaildenafil, an analog of sildenafil », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 50, no 2,‎ , p. 228–31 (PMID 19427155, DOI 10.1016/j.jpba.2009.04.003)
  3. Li, Shuxin, Ren, Jianping, Zhao, Yanjin, Lv, Qiujun, Guo, Jinhua, Pyrazolopyrimidinethione Derivatives, Salts and Solvates thereof, Preparation Methods and Use thereof. Patent: WO-2005058899
  4. CM Gryniewicz, JC Reepmeyer, JF Kauffman et LF Buhse, « Detection of undeclared erectile dysfunction drugs and analogues in dietary supplements by ion mobility spectrometry », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 49, no 3,‎ , p. 601–6 (PMID 19150190, DOI 10.1016/j.jpba.2008.12.002)
  5. FDA warns consumers to avoid sexual enhancement pills, Sanjay Gupta, CNN, December 13th, 2010
  6. Reepmeyer JC, d'Avignon DA, « Structure elucidation of thioketone analogues of sildenafil detected as adulterants in herbal aphrodisiacs », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 49, no 1,‎ , p. 145–50 (PMID 19042103, DOI 10.1016/j.jpba.2008.10.007)
  7. Balayssac S, Trefi S, Gilard V, Malet-Martino M, Martino R, Delsuc MA, « 2D and 3D DOSY (1)H NMR, a useful tool for analysis of complex mixtures: Application to herbal drugs or dietary supplements for erectile dysfunction », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 50, no 4,‎ , p. 602–12 (PMID 19108978, DOI 10.1016/j.jpba.2008.10.034)