Sulfadoxine

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Sulfadoxine
Sulfadoxine.svg
Structure de la sulfadoxine
Identification
Nom UICPA 4-amino-N-(5,6-diméthoxypyrimidin-4-yl)benzènesulfonamide
No CAS 2447-57-6
No EINECS 219-504-9
Code ATC QJ01 EQ13
DrugBank DB01299
PubChem 17134
ChEBI 9329
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H14N4O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 310,329 ± 0,018 g/mol
C 46,44 %, H 4,55 %, N 18,05 %, O 20,62 %, S 10,33 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sulfadoxine est un antibiotique sulfamidé longtemps utilisé en association fixe avec la pyriméthamine comme traitement préventif ou curatif du paludisme à souches résistantes à d'autres médications. Il agit en inhibant la dihydrofolate réductase, ce qui bloque le métabolisme de l'acide folique du protozoaire.

Les suflamides sont peu efficaces sur Plasmodium ovale et Plasmodium vivax, et des souches de Plasmodium falciparum résistantes à l'association sulfadoxine/pyriméthamine existent également[2]. En raison de ces pharmacorésistances, l'emploi de cette association pour un usage de routine n'est plus recommandé[3].

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Sulfadoxine sur le site web du dictionnaire Vidal des spécialités pharmaceutiques.
  3. (en) Sungwa I. Matondo, Godfrey S. Temba, Adelaida A. Kavishe, Julius S. Kauki, Akili Kalinga, Marco van Zwetselaar, Hugh Reyburn1 et Reginald A. Kavishe, « High levels of sulphadoxine-pyrimethamine resistance Pfdhfr-Pfdhps quintuple mutations: a cross sectional survey of six regions in Tanzania », Malaria Journal, vol. 13,‎ , p. 152 (PMID 24751352, DOI 10.1186/1475-2875-13-152, lire en ligne)
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013