Spermine

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Spermine
Spermine
Spermine
Identification
Nom IUPAC N,N'-bis(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane,
Synonymes diaminopropyltetraméthylènediamine
gérontine
musculamine
neuridine
No CAS 71-44-3
403982-64-9 (dihydrate)
No EINECS 200-754-2
No RTECS EJ7175000
DrugBank DB00127
PubChem 1103
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H26N4  [Isomères]
Masse molaire[2] 202,3402 ± 0,0106 g/mol
C 59,36 %, H 12,95 %, N 27,69 %,
Propriétés physiques
fusion 28 à 30 °C[1]
ébullition 130 °C0,1 hPa)[1]
Masse volumique 0,937 g·cm-3[1]
Point d’éclair 110 °C (coupelle fermée)
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Corrosif
C



Transport[1]
-
   3259   
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1]
SGH05 : Corrosif
H314, P280, P310, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 56 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
33 mg·kg-1 (rat, intrapéritonéal)[4]
65 mg·kg-1 (rat, i.v.)[5]
LogP -0,680[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La spermine est une polyamine naturelle présente notamment dans le sperme et d'autres fluides corporels, qui possède un goût et une odeur caractéristiques. À pH biologique, elle est présente sous la forme d'un polycation et participe à de nombreux métabolismes cellulaires chez tous les eucaryotes dans différents types de tissus (par exemple dans le blocage des canaux potassiques au cours de la phase d'initiation du potentiel d'action). Elle est souvent associée aux acides nucléiques dont elle stabiliserait leur hélicoïdale, en particulier chez les virus. C'est un aussi un facteur de croissance essentiel pour certaines bactéries.

Historique[modifier | modifier le code]

La spermine fut décrite pour la première fois en 1677 par Anthoni van Leeuwenhoek, qui en obtient des cristaux à partir du sperme et d'autres fluides corporels[7]. Le nom de spermin fut utilisé pour la première fois par les chimistes allemands Ladenburg et Abel en 1888[8]. Sa structure chimique fut découverte entre 1923 et 1927, simultanément en Angleterre (par Dudley, Rosenheim et Starling)[9] et en Allemagne (par Wrede et al.[10]) ; à cette époque fut aussi découverte une méthode de synthèse.

Biochimie[modifier | modifier le code]

Fonctionnellement, la spermine stabilise l'ADN, notamment dans le sperme. Elle est formée à partir de la méthionine via l'intermédiaire spermidine. spermidine et spermine sont aussi présentes dans les ribosomes, proches de l'ARNt [11] et des moyens de détection des virus, probablement pour stabiliser l'ADN et l'ARN.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Une méthode de synthèse de la spermine est la réduction du succinonitrile en 1,4-diaminobutane, suivie d'une cyanoéthylation par l'acrylonitrile en un précurseur dicyano, suivi d'un réduction supplémentaire[12].

Utilisation[modifier | modifier le code]

La spermine est utilisée en cosmétique dans les produits anti-âge, pour la réduction des rides[13].

Elle peut être également utilisée pour sa capacité à former des complexes solubles dans l'eau avec le monoxyde d'azote, ce qui rend le gaz plus facile à manipuler. Elle sert également de matière première pour la synthèse de dérivés médicalement significatifs.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h Fiche Sigma-Aldrich du composé Spermine, consultée le 6 juillet 2013.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#00641
  4. Toxicology and Applied Pharmacology. vol. 88, p. 433, 1987. PMID
  5. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. vol. 165, p. 374, 1967. PMID
  6. (en) « Spermine » sur ChemIDplus, consulté le 56 juillet 2013
  7. Leeuwenhoek, A. van (1678), Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Lettre datée de novembre 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
  8. Ladenburg A., Abel J. (1888), Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
  9. Dudley H.W., Rosenheim O., Starling W.W. (1926), The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochemical Journal 20(5): 1082-1094
  10. Wrede F. (1925), Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24
  11. Jovine, L ; Djordjevic, S ; Rhodes, D : The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg2+ in 15-year old crystals, Journal of Molecular Biology 301 (2000), S. 401-414.
  12. J. Am. Chem. Soc. 70 (1948), S. 2666-2667.
  13. Fabio Rinaldi, Elisabetta Sorbellini, Sergio Baroni, Anna Benedusi, Brevet WO 2005013932 Use of Spermine and/or Spermidine against skin ageting in dietary, pharmaceutical or cosmetic compositions, 30.07.2004