Spartéine

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(7α,9α)-spartéine
image illustrative de l’article Spartéine
Identification
Synonymes

(6R,8S,10R,12S)- 7,15-diazatetracyclo [7.7.1.02,7.010,15] heptadecane

No CAS 90-39-1
No ECHA 100.001.808
Code ATC C01BA04
PubChem 7014
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H26N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 234,3803 ± 0,0142 g/mol
C 76,87 %, H 11,18 %, N 11,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La spartéine, du grec sparton (corde), est un agent antiarythmique de classe 1a : un bloquant du canal sodium. C'est un alcaloïde qui peut être extrait du genêt à balais, et dont Charles Moureu et Amand Valeur ont, les premiers, fixé la formule en 1903[2],[3]. C'est l'alcaloïde prédominant du Lupinus mutabilis, et il ressemble au chélate des bivalents calcium et magnésium.

La spartéine est un liquide huileux, de saveur amère, bouillant à 311 degrés[4].

Il a été utilisé en injection pendant les accouchements, afin d'activer les contractions de l'utérus[5].

Il n'est pas approuvé pour l'utilisation humaine comme agent antiarythmique par la FDA (aux États-Unis), bien que classé dans la classification de Vaughan-Williams des médicaments antiarhythmiques.

Il est également utilisé comme base chirale en chimie organique, et un ligand de la synthèse organique.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Ch. Moureu et A. Valeur, « Sur la spartéine : Caractères généraux ; action de quelques réducteurs, Journal de pharmacie et de chimie, 1903, p. 503-508 ; C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1903, vol. 137, p. 194-196
  3. Ch. Moureu et A. Valeur, « Sur le sulfate de spartéine : composition ; dosage volumétrique », J. Pharm. Chim., 1903, p. 545-46
  4. L. Boucherie, E. Coudray, Guide pratique de chimie, Paris, 1906.
  5. http://www.biam2.org/www1/Sub1436.html