Salicylanilide

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Salicylanilide
Salicylanilide
Identification
Nom IUPAC 2-hydroxy-N-phénylbenzamide
Synonymes

2-hydroxybenzanilide

No CAS 87-17-2
No EINECS 201-727-8
PubChem 6872
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline beige[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C13H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[3] 213,2319 ± 0,012 g/mol
C 73,23 %, H 5,2 %, N 6,57 %, O 15,01 %,
pKa 7,4 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
fusion 136 à 138 °C[1]
ébullition > 300 °C (décomposition)[1]
Solubilité 0,055 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
d'auto-inflammation > 300 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi



Transport[1]
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL50 2 400 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
> 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP 3,27[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le salicylanilide est un composé organique de formule C13H11NO. C'est l'amide de l'acide salicylique et de l'aniline. Il est classé à la fois en tant que salicylamide et en tant qu'anilide[6].

Les dérivés du salicylanilide ont divers applications pharmacologiques. Certains de ses dérivés chlorés, comme le niclosamide, l'oxyclozanide ou encore le rafoxanide sont utilisés comme anthelminthiques. D'autres dérivés bromés, comme le dibromsalan, le métabromsalan ou le tribromsalan sont utilisés comme désinfectants avec une activité antibactérienne et antifongique.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Salicylanilide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. (en) « Salicylanilide » sur ChemIDplus, consulté le 19 mars 2011
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986Vol. -, Pg. 663, 1986.
  5. Farmaco. Vol. 44, Pg. 465, 1989. PMID
  6. (en) MeSH Salicylanilides