S-Nitroso-N-acétylpénicillamine

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S-Nitroso-N-acétylpénicillamine
Image illustrative de l’article S-Nitroso-N-acétylpénicillamine
Structure de la S-nitroso-N-acétylpénicillamine
Identification
Nom UICPA N-acétyl-3-(nitrososulfanyl)-D-valine
Synonymes

SNAP

No CAS 67776-06-1 (RS)
81739-40-4 (RS)
79032-48-7 (S)
No ECHA 100.163.994
PubChem 5231,157991
ChEBI 77702
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H12N2O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 220,246 ± 0,013 g/mol
C 38,17 %, H 5,49 %, N 12,72 %, O 29,06 %, S 14,56 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La S-nitroso-N-acétylpénicillamine (SNAP) est un S-nitrosothiol dérivé de la pénicillamine, un acide aminé. Les S-nitrosothiols en général font l'objet de recherches en pharmacologie[3],[4] dans la mesure où le monoxyde d'azote et divers dérivés nitroso qu'ils sont susceptibles de libérer interviennent en signalisation cellulaire dans les systèmes biologiques, notamment dans le cadre de la vasodilatation[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine ≥97%, powder, consultée le 29 octobre 2016.
  3. (en) Theodore A. Christopher, Xin-liang Ma et Allan M. Lefer, « Beneficial actions of S-nitroso-N-acetylpenicillamine, a nitric oxide donor, in murine traumatic shock », Shock, vol. 1, no 1,‎ , p. 19-24 (PMID 7743323, lire en ligne)
  4. (en) Päivi Holm, Hannu Kankaanranta, Timo Metsä-Ketelä, Eeva Moilanen, « Radical releasing properties of nitric oxide donors GEA 3162, SIN-1 and S-nitroso-N-acetylpenicillamine », European Journal of Pharmacology, vol. 346, no 1,‎ , p. 97-102 (PMID 9617758, DOI 10.1016/S0014-2999(98)00009-0, lire en ligne)
  5. (en) Yanhong Zhang et Neil Hogg,, « S-Nitrosothiols: cellular formation and transport », Free Radical Biology and Medicine, vol. 38, no 7,‎ , p. 831-838 (PMID 15749378, DOI 10.1016/j.freeradbiomed.2004.12.016, lire en ligne)