Sélénométhionine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Sauter à la navigation Sauter à la recherche

Sélénométhionine
L-Selenomethionine.svg
L ou S-sélénométhionine

D-Selenomethionine.svg
D ou R-sélénométhionine
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-4-méthylsélanylbutanoïque
Synonymes

DL-sélénométhionine

No CAS 1464-42-2
No ECHA 100.014.525
No CE 215-977-0
No RTECS EK7713840
PubChem 15103
ChEBI 27585
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C5H11NO2Se  [Isomères]
Masse molaire[1] 196,11 ± 0,04 g/mol
C 30,62 %, H 5,65 %, N 7,14 %, O 16,32 %, Se 40,26 %,
Propriétés physiques
fusion 265 °C [2]
Précautions
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H301, H331, H373, H410, P261, P273, P311, P301+P310, P501,
Transport[3]
-
   3283   
Écotoxicologie
DL50 22 mg·kg-1 (souris, i.v.) [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sélénométhionine est un composé chimique, analogue sélénié de la méthionine, un acide aminé soufré, à la place de laquelle elle peut être incorporée de façon aléatoire dans les protéines qu'on nomme alors sélénoprotéines. Elle y est alors parfois représentée par les abréviations Se-Met ou Sem. Le soufre et le sélénium sont deux éléments chalcogènes assez semblables qui rendent la substitution de méthionine par la sélénométhionine a priori sans effet biologique — jusqu'à un certain point : le sélénium, bénéfique à très faibles doses, présente en effet une toxicité certaine au-delà de 400 μg par jour, la dose quotidienne recommandée étant huit fois inférieure à cette limite[4],[5] et donc très facilement dépassée.

La sélénométhionine pourrait constituer une source de sélénium plus facilement assimilable par l'organisme que l'ion sélénite SeO32-, absorbé par exemple sous forme de sélénite de sodium Na2SeO3 dans divers compléments alimentaires, en raison précisément de sa faculté à être incorporée aux protéines, sa demi-vie dans l'organisme étant plus du double (252 jours contre 102 jours[4]) de celle de SeO32-.

La dégradation in vivo de la sélénométhionine génère du séléniure d'hydrogène H2Se[4].

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

La sélénométhionine possède un carbone chiral et donc deux énantiomères:

  • (2R)-sélénométhionine ou D-sélénométhionine, numéro CAS 13091-98-0
  • (2S)-sélénométhionine ou L-sélénométhionine, numéro CAS 3211-76-5

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « DL-Selenomethionine », sur ChemIDplus, consulté le 4 janvier 2011
  3. a b et c « Catalogue Sigma-Aldrich » (consulté le 4 janvier 2011)
  4. a b et c (en) European Food and Safety Authority « L-selenomethionine as a source of selenium added for nutritional purposes to food supplements. »
  5. (en) National Institute of Health – Office of Dietary Supplements « Dietary Supplement Fact Sheet: Selenium – What is the health risk of too much selenium? »