Rouge para

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Rouge para
Para Red Formula V.1.svg
Structure du rouge para
Identification
Nom IUPAC (1Z)-1-
[(4-nitrophényl)hydrazinylidène]
naphthalén-2-one
Synonymes

rouge de paranitraniline,
C.I. 12070

No CAS 6410-10-2
No EINECS 229-093-8
No RTECS QL4510000
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H11N3O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 293,2768 ± 0,0151 g/mol
C 65,53 %, H 3,78 %, N 14,33 %, O 16,37 %,
Propriétés physiques
fusion 248 à 252 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le rouge para, rouge de paranitraniline, ou C.I. 12070, est un colorant azoïque chimiquement semblable au Sudan I. Découvert en 1880 par von Gallois et Ullrich, c'est le premier colorant de ce type à avoir été caractérisé. C'est un colorant réactif qui teint les fibres cellulosiques d'un rouge éclatant mais résiste assez mal à l'usure du temps. Cette teinture peut être éliminée facilement de ces tissus si elle n'est pas déposée correctement.

La production du rouge para fait intervenir à la fois une étape acide et une étape basique, et des sous-produits acides et basiques sont susceptibles d'être présents dans le produit final. On l'obtient par diazotisation de la 4-nitroaniline à température de 0 à °C en présence d'acide sulfurique H2SO4 et de nitrite de sodium NaNO2, suivie par un couplage avec le β-naphtol :

Synthèse du rouge para à partir de β-naphtol et de 4-nitroaniline.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Rouge para 95 %, consultée le 6 avril 2013.