Ribose

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Ribose

D-Ribose (à gauche) et D-ribofuranose en représentation stéréoisomérique (à droite) Projection de Fischer du D-ribose (à gauche) et du L-ribose (à droite) α-D-Ribofuranose et α-D-ribopyranose
Nom UICPA	(2R,3S,4R)-5-(Hydroxymethyl) tetrahydrofuran-2,3,4-triol
Synonymes	D-ribofuranose; alpha-D-ribose
N^o CAS	50-69-1 (D) 24259-59-4 (L)
N^o CE	200-059-4 (D) 246-110-4 (L)
PubChem	5779
FEMA	3793
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₀O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	150,129 9 ± 0,006 2 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	99 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Masse volumique	0,8 g·cm^-3 (solide)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le ribose est un aldopentose (un pentose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. C'est un pentose qui joue un rôle important pour les êtres vivants surtout dans sa forme D. Il a été découvert par Phoebus Levene et Walter Abraham Jacobs (en) en 1908 aux États-Unis à New York et doit son nom à l'institut dans lequel ils travaillaient : le Rockefeller Institute of Biochemistry à l'époque ("rib"-ose)^[2].

Rôle biologique

C'est un composant de l'ARN utilisé dans la transcription génétique, et est apparenté au désoxyribose qui est un composant de l'ADN. C'est également un composant de l'ATP (Adénosine triphosphate), du NADH, et de diverses autres molécules importantes dans les processus métaboliques.

Voir l'article Désoxyribose pour plus d'information sur ces deux sucres, ce qui les apparente, et leurs liens avec le matériel génétique.

Isomérie

Le D-Ribose a la même configuration à son avant-dernier atome de carbone près que le D-glycéraldéhyde.

Dans l'eau, la forme isomère prédominante est le β-D-ribopyranose (58,5 %)^[3].

Isomères cycliques du D-ribose
Forme linéaire	Projection de Haworth
<1 %	α-D-ribofuranose 6,5 %	β-D-ribofuranose 13,5 %
<1 %	α-D-ribopyranose 21,5 %	β-D-ribopyranose 58,5 %

Biosynthèse

Le ribose est produit dans la cellule par la voie des pentoses phosphates, qui est l'une des voies principales du métabolisme énergétique (avec la glycolyse et la voie d'Entner-Doudoroff). La première phase de cette voie, appelée phase oxydative irréversible, produit du ribulose-5-phospate à partir du glucose-6-phosphate et génère deux molécules de NADPH. Le ribulose-5-phosphate (un cétose) subit ensuite une isomérisation catalysée par la phosphopentose isomérase qui donne le ribose-5-phosphate (un aldose).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Biochimie génétique, biologie moléculaire Par J Etienne-Decant, éd. Masson, p5 - 1999
↑ (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur http://dcb-server.unibe.ch, 16 juin 1999 (consulté le 5 juin 2008)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Substance Display 3421 D-Ribose NCBI database
(en) COMPOUND: C00121 - D-Ribose www.Genome.net
(en) D-ribose

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Biochimie génétique, biologie moléculaire Par J Etienne-Decant, éd. Masson, p5 - 1999

[UNI-Bern-3] (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur http://dcb-server.unibe.ch, 16 juin 1999 (consulté le 5 juin 2008)

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