Réticuline (alcaloïde)

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Page d'aide sur l'homonymie Cet article concerne l'alcaloïde du pavot. Pour la fibre des matrices extra-cellulaires, voir Réticuline.

Réticuline
Image illustrative de l’article Réticuline (alcaloïde)
Structure topologique de la réticuline
Identification
Nom UICPA (1S)-1-[(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
No CAS 3968-19-2
No ECHA 100.006.920
PubChem 439653

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La réticuline est un alcaloïde du pavot somnifère, intermédiaire majeur dans la biosynthèse de la morphine et des autres alcaloïdes de l'opium[1].

Selon certaines données, elle exerce une action dépressive sur le système nerveux central et pourrait être utilisée comme marqueur chimique de l'usage d'opium[2].

La réticuline est présente dans de nombreuses espèces végétales, notamment du genre Lindera et Annona[3],[4] et subit une oxydation par la réticuline oxydase.

Références[modifier | modifier le code]

  1. R. O. Martin, M. E. Warren et H. Rapoport, « The biosynthesis of opium alkaloids. Reticuline as the benzyltetrahydroisoquinoline precursor of thebaine in biosynthesis with carbon-14 dioxide », Biochemistry, vol. 6, no 8,‎ , p. 2355–2363 (ISSN 0006-2960, PMID 6058118, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2017)
  2. A. M. Al-Amri, R. M. Smith, B. M. El-Haj et M. H. Juma'a, « The GC-MS detection and characterization of reticuline as a marker of opium use », Forensic Science International, vol. 142, no 1,‎ , p. 61–69 (ISSN 0379-0738, PMID 15272474, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2017)
  3. « Cadic intégrale », sur http://horizon.documentation.ird.fr/exl-doc/pleins_textes/pleins_textes_5/b_fdi_12-13/15680.pdf (consulté le 26 décembre 2017)
  4. Christian Anabí Riley-Saldaña, María Del Rocío Cruz-Ortega, Mariano Martínez Vázquez et Iván De-la-Cruz-Chacón, « Acetogenins and alkaloids during the initial development of Annona muricata L. (Annonaceae) », Zeitschrift Fur Naturforschung. C, Journal of Biosciences, vol. 72, nos 11-12,‎ , p. 497–506 (ISSN 0939-5075, PMID 28937967, DOI 10.1515/znc-2017-0060, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2017)