Réticuline (alcaloïde)

Identification
Réticuline

Structure topologique de la réticuline
Nom UICPA	(1S)-1-[(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
N^o CAS	3968-19-2
N^o ECHA	100.006.920
PubChem	439653

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La réticuline est un alcaloïde du pavot somnifère, intermédiaire majeur dans la biosynthèse de la morphine et des autres alcaloïdes de l'opium^[1].

Selon certaines données, elle exerce une action dépressive sur le système nerveux central et pourrait être utilisée comme marqueur chimique de l'usage d'opium^[2].

La réticuline est présente dans de nombreuses espèces végétales, notamment du genre Lindera et Annona^[3]^,^[4] et subit une oxydation par la réticuline oxydase.

Références[modifier | modifier le code]

↑ R. O. Martin, M. E. Warren et H. Rapoport, « The biosynthesis of opium alkaloids. Reticuline as the benzyltetrahydroisoquinoline precursor of thebaine in biosynthesis with carbon-14 dioxide », Biochemistry, vol. 6, n^o 8,‎ août 1967, p. 2355–2363 (ISSN 0006-2960, PMID 6058118, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2017)
↑ A. M. Al-Amri, R. M. Smith, B. M. El-Haj et M. H. Juma'a, « The GC-MS detection and characterization of reticuline as a marker of opium use », Forensic Science International, vol. 142, n^o 1,‎ 28 mai 2004, p. 61–69 (ISSN 0379-0738, PMID 15272474, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2017)
↑ « Cadic intégrale », sur horizon.documentation.ird.fr (consulté le 26 décembre 2017).
↑ Christian Anabí Riley-Saldaña, María Del Rocío Cruz-Ortega, Mariano Martínez Vázquez et Iván De-la-Cruz-Chacón, « Acetogenins and alkaloids during the initial development of Annona muricata L. (Annonaceae) », Zeitschrift Fur Naturforschung. C, Journal of Biosciences, vol. 72, n^os 11-12,‎ 26 octobre 2017, p. 497–506 (ISSN 0939-5075, PMID 28937967, DOI 10.1515/znc-2017-0060, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2017)

[1] R. O. Martin, M. E. Warren et H. Rapoport, « The biosynthesis of opium alkaloids. Reticuline as the benzyltetrahydroisoquinoline precursor of thebaine in biosynthesis with carbon-14 dioxide », Biochemistry, vol. 6, n^o 8,‎ août 1967, p. 2355–2363 (ISSN 0006-2960, PMID 6058118, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2017)

[2] A. M. Al-Amri, R. M. Smith, B. M. El-Haj et M. H. Juma'a, « The GC-MS detection and characterization of reticuline as a marker of opium use », Forensic Science International, vol. 142, n^o 1,‎ 28 mai 2004, p. 61–69 (ISSN 0379-0738, PMID 15272474, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2017)

[3] « Cadic intégrale », sur horizon.documentation.ird.fr (consulté le 26 décembre 2017).

[4] Christian Anabí Riley-Saldaña, María Del Rocío Cruz-Ortega, Mariano Martínez Vázquez et Iván De-la-Cruz-Chacón, « Acetogenins and alkaloids during the initial development of Annona muricata L. (Annonaceae) », Zeitschrift Fur Naturforschung. C, Journal of Biosciences, vol. 72, n^os 11-12,‎ 26 octobre 2017, p. 497–506 (ISSN 0939-5075, PMID 28937967, DOI 10.1515/znc-2017-0060, lire en ligne, consulté le 26 décembre 2017)

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