Réaction de Hooker

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La réaction de Hooker (1936) est une réaction qui permet de réduire groupe méthylène par groupe méthylène une chaine alkyle de certaines naphtoquinones par l'action oxydante du permanganate de potassium[1],[2]. Ce phénomène a été observé la première fois sur le lapachol, une substance présente dans l'arbre lapacho.

Réaction de Hooker sur la 2-hydroxy-3-(3-phénylpropyl)naphtalène-1,4-dione

L'oxydation provoque une rupture de cycle au niveau du groupe alcène et un rejet de dioxyde de carbone dû à une décarboxylation. Le cycle se referme ensuite.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate Samuel C. Hooker J. Am. Chem. Soc. 1936; 58(7); 1174-1179. DOI 10.1021/ja01298a030
  2. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. Part II. Compounds with Unsaturated Side Chains Samuel C. Hooker and Al Steyermark J. Am. Chem. Soc. 1936; 58(7); pp 1179 - 1181; DOI 10.1021/ja01298a031