Quinoléine

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Quinoléine
Quinoléine
Quinoléine
Identification
Synonymes Benzo(b)pyridine
Leucoline
Quinoline
No CAS 91-22-5
No EINECS 202-051-6
PubChem 7047
No E E104
FEMA 3470
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique incolore, d'odeur caractéristique. brunit lors d'exposition à la lumière[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C9H7N  [Isomères]
Masse molaire[4] 129,1586 ± 0,0079 g/mol
C 83,69 %, H 5,46 %, N 10,84 %,
Moment dipolaire 2,29 ± 0,11 D [2]
Diamètre moléculaire 0,623 nm [3]
Propriétés physiques
fusion -15 °C[1]
ébullition 237,7 °C à 760 mmHg
163,2 °C à 100 mmHg
136,7 °C à 40 mmHg
119,8 °C à 20 mmHg
103,8 °C à 10 mmHg
89,6 °C à 5 mmHg
59,7 °C à 1,0 mmHg
Solubilité Peu sol dans l'eau froide.
Sol dans l'eau chaude.
Miscible avec l'éther,
l'éthanol,
le disulfure de carbone.
Dissout le soufre,
le phosphore,
le trioxyde d'arsenic.
Paramètre de solubilité δ 22,1 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,093 g·ml-1 à 25 °C
d'auto-inflammation 480 °C[1]
Point d’éclair 105 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,27 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 100 Pa[1]
Point critique 508,85 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,624 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Transport
-
   2656   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[8]

Produit non classifié
Écotoxicologie
DL50 460 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP 2,06[1]
Seuil de l’odorat bas : 71 ppm[9]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antipaludique
Sulfate de quinoléine
Identification
No CAS 530-66-5
No EINECS 208-492-0
Apparence poudre cristalline
blanche à gris-blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C9H9NO4S
Masse molaire[10] 227,237 ± 0,014 g/mol
C 47,57 %, H 3,99 %, N 6,16 %, O 28,16 %, S 14,11 %,
Propriétés physiques
fusion 163 à 165 °C
Solubilité 15 mg·ml-1 eau à 20 °C.
1 g/50ml éthanol absolu
froid,
1 g/9ml éthanol absolu
bouillant
Chlorure de quinoléine
Identification
No CAS 530-64-3
No EINECS 208-489-4
PubChem 68264
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs
déliquescents
Propriétés chimiques
Formule brute C9H8ClN
Masse molaire[11] 165,62 ± 0,01 g/mol
C 65,27 %, H 4,87 %, Cl 21,41 %, N 8,46 %,
Propriétés physiques
ébullition 234,1 °C à 760 mmHg
Solubilité Sol dans l'eau, l'éthanol,
le benzène chaud,
le chloroforme.
Peu sol dans l'éther froid.
Point d’éclair 101,1 °C
Pression de vapeur saturante 0,0822 mmHg à 25 °C
Salicylate de quinoléine
Identification
PubChem 11529111
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline
rouge-gris
Propriétés chimiques
Formule brute C16H13NO3  [Isomères]
Masse molaire[12] 267,2793 ± 0,0148 g/mol
C 71,9 %, H 4,9 %, N 5,24 %, O 17,96 %,
Propriétés physiques
ébullition 234,1 °C à 760 mmHg
Solubilité Sol dans 80 parts d'eau.
Sol dans l'éthanol,
le benzène, l'éther,
le glycérol, les huiles
Point d’éclair 101,1 °C
Pression de vapeur saturante 0,0822 mmHg à 25 °C
Tartrate de quinoléine
Identification
Apparence cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C43H45N3O24
Masse molaire[13] 987,8231 ± 0,0454 g/mol
C 52,28 %, H 4,59 %, N 4,25 %, O 38,87 %,
Propriétés physiques
fusion décomposition à 125 °C
Solubilité Sol dans 80 parts d'eau,
150 parts d'éthanol.
Insol dans l'éther
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La quinoléine, également nommée leucoline, 1-azanaphthalène, 1-benzazine, ou benzo[b]pyridine, est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule chimique C9H7N. Elle peut être décrite schématiquement comme étant formée par la "soudure" d'une molécule de benzène et d'une molécule de pyridine. C'est un liquide incolore hygroscopique possédant une odeur forte.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

La quinoléine est peu soluble dans l'eau, mais sa solubilité dans les solvants organiques est bonne. Lorsqu'elle est exposée à la lumière, elle devient jaune, puis brune. C'est une base très faible de pKa 4,94.

Découverte[modifier | modifier le code]

La quinoléine a été extraite pour la première fois par F. Runge en 1834 du goudron de houille dans lequel elle est naturellement présente. Runge extrait de la houille trois huiles qu'il nomma selon leur coloration à la chaux : le Kyanol ou Blauöl (huile bleue, aniline), le Pyrrol ou Rothöl (huile rouge, pyrrole) et le Leukol ou Weissöl (huile blanche). Peu de temps plus tard, en 1842, Charles Frédéric Gerhardt obtint par distillation alcaline de la quinine une huile incolore qu'il appela d'abord Chinoilin (huile de quinine), puis Chinolein. Celle-ci s'avéra identique au Leukol de Runge et donna par la suite son nom au composé. Comme cette huile pouvait facilement s'obtenir en grandes quantités à partir de la houille, la chimie de synthèse avec pour objet le développement d'analogues de la quinine tels que la chloroquine fut grandement favorisée.

La quinoléine est également présente naturellement dans les Rutaceae poussant en Amérique du Sud, ainsi que, fait rarissime dans le monde animal, chez certains phasmes (Insecta - Phasmatodea) comme Oreophoetes peruana (Saussure, 1868), également connu sous le nom de Phasme du Pérou, qui secrète s'il est dérangé un liquide blanc riche en quinoléine par deux glandes située sur le prothorax.

Production[modifier | modifier le code]

Elle peut être synthétisée par une méthode connue sous le nom de synthèse de Skraup, à partir de sulfate de fer(II), de glycérol, d'aniline, de nitrobenzène et d'acide sulfurique. Elle peut aussi être préparé par la réaction de Povarov à partir d'aniline, de benzaldéhyde et d'un alcène activé. D'autres méthodes de synthèse existent qui sont des dérivés de la synthèse de Skraup qui utilisent des agents d'oxydation différents.

Utilisation[modifier | modifier le code]

La quinoléine est utilisée dans des procédés métallurgiques, ainsi que dans la fabrication de polymères, de colorants et de produits agrochimiques. Elle est également utilisée comme solvant, comme désinfectant et comme conservateur alimentaire, par exemple E324 (Ethoxyquine) est un conservateur et pesticide de la famille de la quinoléine.

Le colorant jaune de quinoléine est codé E104 et répertorié comme colorant alimentaire par le Codex Alimentarius. Plusieurs médicaments ou composés à propriétés pharmaceutiques potentielles comportent le motif de base quinoléine.

Sécurité[modifier | modifier le code]

La quinoléine est toxique. Une exposition courte à ses vapeurs peut entraîner une irritation du nez, des yeux et de la gorge, ainsi que des vertiges et la nausée. Les effets à long terme sont moins bien connus, mais des études ont mis en évidence un lien entre la quinoléine et des affections du foie. Elle pourrait également avoir un effet cancérogène et mutagène.

phrases de risques et conseils de prudence[modifier | modifier le code]

  • R: 20 (Nocif par inhalation)
  • R: 21 (Nocif par contact avec la peau)
  • R: 22 (Nocif en cas d’ingestion)
  • R: 36 (Irritant pour les yeux)
  • R: 37 (Irritant pour les voies respiratoires)
  • R: 38 (Irritant pour la peau)
  • R: 41 (Risque de lésions oculaires graves)
  • R: 40 (Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes)
  • S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste)
  • S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant))
  • S: 36 (Porter un vêtement de protection approprié)

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g QUINOLEINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  8. « Quinoléine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. « Quinoline », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  10. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  11. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  12. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  13. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]