Pyrovalérone

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Pyrovalérone
image illustrative de l’article Pyrovalérone
Identification
Nom UICPA 1-(4-méthylphényl)-2-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
Synonymes

PV

No CAS 3563-49-3
1147-62-2 (hydrochlorure)
No ECHA 100.230.426
PubChem 14373
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H23NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 245,3599 ± 0,0149 g/mol
C 78,32 %, H 9,45 %, N 5,71 %, O 6,52 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyrovalérone, aussi appelée Centroton, 4-méthyl-β-céto-prolintane, Thymergic ou O-2371 est un médicament psychostimulant abandonné en raison de son risque d'abus.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

La pyrovalérone est censée agir comme un inhibiteur de la recapture de la dopamine et de la noradrénaline. Elle a été utilisée pour traiter la fatigue chronique et la léthargie, et aussi comme coupe-faim. C'est à la fin des années 1960 qu'elle a eu une brève existence dans certains pays d'Europe. Elle a été rarement utilisée en raison des problèmes d'abus et de dépendance[2]. Les effets secondaires de la pyrovalérone comprennent l'anorexie ou la perte d'appétit, l'anxiété, l'insomnie, et des tremblements musculaires. L'arrêt du produit après une période prolongée de consommation se traduit souvent par la dépression.

Le R - énantiomère de pyrovalérone est dépourvu d'activité[3].

Analogues de la pyrovalérone[modifier | modifier le code]

Chimiquement, elle est très proche du MDPV, de l'α-PVP et du PV8.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM, « Utilisation abusive par les toxicomanes d'un psycho-stimulant, la pyrovalérone [Abuse of pyrovalerone by drug addicts] », Ann Med Psychol (Paris), vol. 2, no 4,‎ , p. 745-8. (PMID 9895, lire en ligne [PDF]) modifier
  3. (en) Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK, « 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors », J Med Chem, vol. 49, no 4,‎ , p. 1420-32. (PMID 16480278, PMCID PMC2602954, DOI 10.1021/jm050797a, lire en ligne [html]) modifier