Pyrolyse d'ester
La pyrolyse d'ester est une réaction organique de type pyrolyse sous vide convertissant les esters contenant une hydrogène β en acide carboxylique correspondant et en alcène. Elle ne fonctionne donc pas, par exemple, pour les esters de méthyle[1].
Une réaction produisant le même type de produits dans des conditions plus douces est la réaction de Tschugaeff[2].
Mécanisme[modifier | modifier le code]
La pyrolyse de l'ester (1) suit mécanisme réactionnel d'élimination Ei, et un donc un exemple d'élimination syn. La réaction est en une étape, avec en état de transition un pseudo-cycle à six (2) ; le groupe alkyle donne son hydrogène en β au groupe carboxyle, dans une réaction concertée ou le doublet libre se rabat sur la liaison carbone-carbone, le doublet formant la liaison carbone-oxygène se rabattant sur pour forer un groupe carboxyle. Le résultat est donc un alcène (3) est un acide carboxylique (4)[2].
Exemples[modifier | modifier le code]
On peut citer comme exemples la synthèse de l'acide acrylique par pyrolyse de l'acrylate d'éthyle à 590 °C[3], la synthèse du penta-1,4-diène à partir du diacétate de pentane-1,5-diol à 575 °C[4] ou encore la construction d'un assemblage de cyclobutène à 700 °C[5].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 130, (ISBN 3-519-03515-4).
- T. Laue und A. Plagens: Namens- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Studienbücher Chemie, 2006, S. 119, (ISBN 3-8351-0091-2).
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.30 (1955); Vol. 29, p.2 (1949). Link
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.746 (1963); Vol. 38, p.78 (1958). Link
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.235 (1973); Vol. 43, p.17 (1963). Link
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Ester pyrolysis » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Esterpyrolyse » (voir la liste des auteurs).
