Pyriméthamine

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Pyriméthamine
Molécule de pyriméthamine
Molécule de pyriméthamine
Identification
Nom UICPA 5-(4-chlorophényl)-6–éthyl–2,4–pyrimidinediamine
No CAS 58-14-0
No EINECS 200-364-2
Code ATC P01BD01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H13ClN4  [Isomères]
Masse molaire[1] 248,711 ± 0,013 g/mol
C 57,95 %, H 5,27 %, Cl 14,25 %, N 22,53 %,
pKa 7,3 (20 °C)
Propriétés physiques
fusion 233,5 °C [2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP 2,7
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyriméthamine est un médicament utilisé pour traiter certaines infections à protozoaire. L'effet thérapeutique a été découvert par l'équipe de Gertrude Elion.

Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche pratiquement insoluble dans l'eau. Son point de fusion est de 233 à 234 °C (degrés Celsius).

LogP (octanol/eau) = 2,7

Indications thérapeutiques[modifier | modifier le code]

C'est un parasiticide

  • C'est un antipaludéen qui en association avec la sulfadoxine en cas de chloroquino-résistance permet de traiter le paludisme. En raison de sa toxicité cette association est déconseillée en prévention du paludisme.
  • Traitement de la leishmaniose.
  • Traitement de la toxoplasmose cérébrale en association avec la sulfadiazine. (Association avec la clindamycine au cours du SIDA).

Commercialisation[modifier | modifier le code]

Brevet[modifier | modifier le code]

Le brevet de la pyriméthamine est expiré.

Information commerciale[modifier | modifier le code]

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Aux États-Unis, il est commercialisé sous le nom de Daraprim. En Europe sous les noms Malocide, Daraprim et Fancidar.

Scandale du Daraprim[modifier | modifier le code]

Devenu président exécutif de Turing Pharmaceuticals, Martin Shkreli achète les droits exclusifs de commercialisation du Daraprim pour 55 millions de $ au laboratoire Impax Laboratories. En août 2015, le prix du Daraprim est multiplié par 55,55 passant de 13,5 $ à 750 $ la pilule[5],[6],[7]. Aux États-Unis, aucun générique n'est commercialisé en 2015.

Article connexe[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pyriméthamine

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Pyrimethamine » sur ChemIDplus, consulté le 10 août 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ (consulté le 22 août 2009)
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  5. Un entrepreneur achète un médicament et augmente son prix de 50 fois sur radio-canada
  6. Scandale aux USA : le prix du médicament Daraprim augmente de 5000% ! sur contrepoints
  7. Le prix d’un médicament contre la toxoplasmose bondit de 5 400 % en un jour sur lemonde.fr