Pyriméthamine

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Pyriméthamine
Molécule de pyriméthamine
Molécule de pyriméthamine
Identification
Nom UICPA 5-(4-chlorophényl)-6–éthyl–2,4–pyrimidinediamine
No CAS 58-14-0
No EINECS 200-364-2
Code ATC P01BD01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H13ClN4  [Isomères]
Masse molaire[1] 248,711 ± 0,013 g/mol
C 57,95 %, H 5,27 %, Cl 14,25 %, N 22,53 %,
pKa 7,3 (20 °C)
Propriétés physiques
fusion 233,5 °C [2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP 2,7
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyriméthamine est un médicament utilisé pour traiter certaines infections à protozoaire. L'effet thérapeutique a été découvert par l'équipe de Gertrude Elion.

Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche pratiquement insoluble dans l'eau. Son point de fusion est de 233 à 234 °C (degrés Celsius).

LogP (octanol/eau) = 2,7

Indications thérapeutiques[modifier | modifier le code]

C'est un parasiticide

  • C'est un antipaludéen qui en association avec la sulfadoxine en cas de chloroquino-résistance permet de traiter le paludisme. En raison de sa toxicité cette association est déconseillée en prévention du paludisme.
  • Traitement de la leishmaniose.
  • Traitement de la toxoplasmose cérébrale en association avec la sulfadiazine. (Association avec la clindamycine au cours du SIDA).

Commercialisation[modifier | modifier le code]

Brevet[modifier | modifier le code]

Le brevet de la pyriméthamine est expiré.

Information commerciale[modifier | modifier le code]

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Aux États-Unis, il est commercialisé sous le nom de Daraprim. En Europe sous les noms Malocide, Daraprim et Fancidar.

Scandale du Daraprim[modifier | modifier le code]

Devenu président exécutif de Turing Pharmaceuticals, Martin Shkreli achète les droits exclusifs de commercialisation du Daraprim pour 55 millions de $ au laboratoire Impax Laboratories. En août 2015, le prix du Daraprim est multiplié par 55,55 passant de 13,5 $ à 750 $ la pilule[5],[6],[7]. Aux États-Unis, aucun générique n'est commercialisé en 2015.

Article connexe[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pyriméthamine

Notes et références[modifier | modifier le code]