Pyridostigmine

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Pyridostigmine
Image illustrative de l’article Pyridostigmine
Structure de la pyridostigmine
Identification
Nom UICPA 3-[(diméthylcarbamoyl)oxy]-1-méthylpyridinium
No CAS 155-97-5
Code ATC N07AA02
DrugBank APRD00380
PubChem 4991
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H13N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 181,2117 ± 0,0091 g/mol
C 59,65 %, H 7,23 %, N 15,46 %, O 17,66 %, 181,21
Écotoxicologie
DL50 53,9 mg·kg-1 (lapin, oral)
3,3 mg·kg-1 (souris, s.c.)
2,7 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 7,6 +/- 2,4 %
Demi-vie d’élim. 1.78 +/- 0.24hrs
Excrétion

rénale

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anticholinesterasique
Voie d’administration voie orale, intraveineuse
Caractère psychotrope
Autres dénominations

Mestinon


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme la néostigmine et l'éséridine, la pyridostigmine (bromure de pyridostigmine) appartient à la famille des stigmines. Elle est un parasympathomimétique indirect par son effet inhibiteur de l'acétylcholinestérase.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

La pyridostigmine inhibe réversiblement l'acétylcholinestérase en se fixant sur le site anionique de l'enzyme, empêchant la reconnaissance du substrat. Elle potentialise alors l'action de l'acétylcholine en augmentant sa concentration dans la fente synaptique. Son mode d'action est qualifié de parasympathomimétique indirect. De par sa structure d'ammonium quaternaire, elle est très mal absorbée par voie orale mais ne passe pas la barrière hémato-encéphalique.

Usage thérapeutique[modifier | modifier le code]

La pyridostigmine est principalement utilisée pour lutter contre la constipation par atonie intestinale sévère et comme traitement symptomatique de la myasthénie[3].

Le bromure de pyridostigmine est commercialisé sous le nom de Mestinon (60 mg de bromure de pyridostigmine)[4].

Elle a également fait l'objet d'une utilisation préventive contre les gaz de combat organo-phosphorés (Soman), impliquant un syndrome de la guerre du Golfe, selon le degré d'exposition à la substance[5].

Contre indications[modifier | modifier le code]

Du fait de l'action parasympathique sur les cellules musculaires lisses bronchiques (contraction via les récepteurs muscariniques M3), le bromure de pyridostigmine est contre-indiqué dans les cas de patients souffrant d'asthme.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Les effets observés sont purement issus d'une décharge du parasympathique :

Divers[modifier | modifier le code]

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Pyridostigmine », sur ChemIDplus, consulté le 3 septembre 2009
  3. http://www.informationhospitaliere.com/pharma-8187-mestinon.html
  4. http://www.vidal.fr/Medicament/mestinon-10776.htm
  5. Golomb BA, « Acetylcholinesterase inhibitors and Gulf War illnesses », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 105, no 11,‎ , p. 4295–300 (PMID 18332428, PMCID 2393741, DOI 10.1073/pnas.0711986105, JSTOR 25461411, Bibcode 2008PNAS..105.4295G, résumé)
  6. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi[modifier | modifier le code]