Pyrazole

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Pyrazole
Pyrazole numbering.png    Pyrazole3d.png
Identification
Nom UICPA 1H-pyrazole
Synonymes

1,2-diazole

No CAS 288-13-1
No EINECS 206-017-1
No RTECS UQ4900000
PubChem 24898689
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 68,0773 ± 0,0031 g/mol
C 52,93 %, H 5,92 %, N 41,15 %,
Propriétés physiques
fusion 67−70 °C[2]
ébullition 186−188 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn



Composés apparentés
Isomère(s) Imidazole
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrazole est le composé organique parent de la classe des pyrazoles et consiste en un hétérocycle aromatique caractérisé par une structure de cycle à 5 avec trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en positions adjacentes. Les pyrazoles ainsi composés et ayant des effets pharmacologiques sur les humains, sont classés parmi les alcaloïdes, mais ils sont rares dans la nature[3]. Le terme "pyrazole" a été donné à cette classe de composés par Ludwig Knorr en 1883. En 1959, le premier pyrazole naturel, la 1-pyrazolyle-alanine, a été isolé à partir de graines de pastèques.

Synthèse et réaction[modifier | modifier le code]

Pyrazoles synthesis.png
  • Les pyrazoles réagissent avec le borohydrure de potassium, KBH4 pour former des composés de la classe des ligands scorpionates (en).

Utilisation[modifier | modifier le code]

le célécoxib, un dérivé pyrazole utilisé comme analgésique anti-inflamatoire

En médecine, les dérivés de pyrazoles sont utilisés pour leurs propriétés d'analgésique, anti-inflammatoire, antipyrétique, anti-arythmique, calmant, de relaxant musculaire, psychoanaleptique, anticonvulsivant, IMAO et pour leurs activités antidiabétiques et antibactérien.

Composé apparenté[modifier | modifier le code]

Les composés structurellement apparentés au pyrazole sont ses formes réduites, la pyrazoline (en) et la pyrazolidine (en).

Pyrazole derivatives.png

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Pyrazole chez Sigma-Aldrich
  3. Eicher, T.; Hauptmann, S.; The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, 2e éd., 2003. (ISBN 3527307206).
  4. H. v. Pechmann, Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1898, vol. 31(3), p. 2950 - 2951. DOI:10.1002/cber.18980310363.