Prunasine

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Prunasine
image illustrative de l’article Prunasine
Identification
Nom UICPA (2R)-2-phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyacétonitrile
Synonymes

(R)-Prunasine
D-Prunasine
D-Mandélonitrile-bêta-D-glucoside

No CAS 99-18-3
No ECHA 100.002.489
No EC 202-738-0
PubChem 119033
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H17NO6  [Isomères]
Masse molaire[1] 295,2879 ± 0,0144 g/mol
C 56,94 %, H 5,8 %, N 4,74 %, O 32,51 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La prunasine, ou prunasoside, est un glycoside cyanogène, synthétisé par diverses espèces de plantes, notamment dans le genre Prunus (d'où le nom de « prunasine ». Ce composé chimique est apparenté à l'amygdaline et à la vicianine, qui en sont dérivées, ainsi qu'à la sambunigrine, qui en est un énantiomère[2].

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

La prunasine a une distribution assez large dans six familles de plantes, ptéridophytes (Polypodiaceae) et dicotylédones (Myrtaceae, Saxifragaceae, Rosaceae, Scrophulariaceae et Myoporaceae)[2]. On la rencontre notamment chez les espèces du genre Prunus, par exemple Prunus japonica ou Prunus maximowiczii, ainsi que dans les amandes amères[3]. On en trouve aussi dans les feuilles et tiges d'Olinia ventosa, Olinia radiata, Olinia emarginata et Olinia rochetiana[4] ou chez Acacia greggii.

Cette molécule est également présente dans le café de pissenlit, substitut du café.

Chez les Prunus, la prunasine se trouve dans les parties végétatives (feuilles, tiges) tandis que dans les graines (pépins, noyaux) on trouve de l'amygdaline[2].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

La prunasine bêta-glucosidase est une enzyme qui catalyse la réaction (R)-prunasine + H2O ↔ D-glucose + mandélonitrile.

L'amygdaline bêta-glucosidase est une enzyme qui catalyse la réaction (R)-amygdaline + H2O ↔ (R)-prunasine + D-glucose.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) S. Sadasivam, B. Thayumanayan, Molecular Host Plant Resistance to Pests, t. 96, CRC Press, coll. « Books in soils, plants, and the environment », , 496 p. (ISBN 9780203912386), p. 132-137.
  3. (en) R. Sanchez-Perez, F. S. Belmonte, J. Borch, F. Dicenta, B. L. Møller et K. Jørgensen, « Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds », Plant Physiology, vol. 158, no 4,‎ , p. 1916–32 (DOI 10.1104/pp.111.192021).
  4. (en) Adolf Nahrstedt et Jürgen Rockenbach, « Occurrence of the cyanogenic glucoside prunasin and II corresponding mandelic acid amide glucoside in Olinia species (oliniaceae) », Phytochemistry, vol. 34, no 2,‎ , p. 433 (DOI 10.1016/0031-9422(93)80024-M).