Proto-anémonine

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Proto-anémonine
Image illustrative de l’article Proto-anémonine
Identification
Nom UICPA 5-méthylidenfuran-2-one
Synonymes

4-méthylenbut-2-en-4-olide
isomycine

No CAS 108-28-1
No ECHA 100.003.244
No EC 203-567-4
PubChem 66948
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 96,0841 ± 0,0049 g/mol
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
fusion <25 °C [2]
ébullition 45 °C (1,5 mmHg)
Solubilité 10 g·l-1 (eau) [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Écotoxicologie
DL50 souris 190 mg·kg-1
Composés apparentés
Isomère(s) Furfural

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La proto-anémonine est une lactone de l'acide hydroxy-penta-2,4-diénium et se rencontre dans toutes les Ranunculaceae. À l'état frais, elle est toxique pour l'homme et les animaux mais cette intoxication disparaît par une dimérisation consécutive à une dessiccation, en particulier dans le foin sec..

Quantité[modifier | modifier le code]

Toutes les Renoncules renferment à l'état frais de la protoanémonine en quantité variable : de 2.5 à 0.27 % du poids sec selon cet ordre : Ranonculus sceleratus, R. flammula, R. parviflorus, R. acris, R. bulbosus, R. repens[3].

Action[modifier | modifier le code]

Toutes les plantes de la famille des renoncules contiennent ce composé toxique en quantité variable. Il est issu de la transformation par hydrolyse et déshydratation de la ranunculine (es) (appelée aussi ranunculoside, ce composé volatil est un hétéroside de lactone) lorsque la plante est blessée, libérant ce composé chimique de défense contre les herbivores[4].

La protoanémonine possède un groupement hydrophobe méthylène qui se lie au groupement sulfhydryle des protéines et du glutathion cellulaire, à l'origine d'effets allergiques et cytotoxiques. Elle provoque aussi l'alkylation de l'ADN responsable de la lésion des chromosomes, ce composé ayant une action mutagène[5].

Lorsqu'elle est inoculée par blessure et au contact de la peau ou d'une muqueuse apparaissent des symptômes d'intoxication locale tels que des rougeurs, démangeaisons ou boursouflures de la peau (action rubéfiante et vésicante). En cas d'ingestion massive, elle agit sur le système nerveux : elle peut provoquer des vomissements, diarrhées et étourdissements, mais également des convulsions et une paralysie totale ou partielle.

Elle est efficace contre les champignons et bactéries.

Ranunculin skeletal.svg ranunculine
hydrolyse
Protoanemonina.svg proto-anémonine
dimérisation (contact avec l'air ou l'eau)
Anemonin.svg anémonine
hydrolyse
Anemoninsäure.svg

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Protoanemonin », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
  3. (en) David G. Spoerke, Susan C. Smolinske, Toxicity of Houseplants, CRC Press, , p. 39.
  4. (en) « Ranunculosides or Ranoculins », sur Université Cornell (consulté en mars 2018).
  5. (en) Michael Wink, « Modes of Action of Herbal Medicines and Plant Secondary Metabolites », Medicines, vol. 2, no 3,‎ , p. 251-286 (DOI 10.3390/medicines2030251, lire en ligne)