Propanal

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Propanal
Structure du propanal
Structure du propanal
Identification
Nom UICPA propanal
Synonymes

aldéhyde propanoïque/propionique
méthylacétaldéhyde
propan-1-al

No CAS 123-38-6
No EINECS 204-623-0
FEMA 2923
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, odeur acre et fruitée
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[2] 58,0791 ± 0,0031 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Moment dipolaire 2,54 D[1]
Diamètre moléculaire 0,478 nm[1]
Propriétés physiques
fusion −80 °C[3]
ébullition 48 °C[3]
Solubilité 306 g·l-1 (eau, 25 °C)[3],
soluble dans l'éthanol et l'éther
Paramètre de solubilité δ 19,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[4]
d'auto-inflammation 207 °C[4]
Point d’éclair −30 °C (coupelle fermée)[4]
Limites d’explosivité dans l’air 2,617,0 %vol[4]
Pression de vapeur saturante 317 mmHg (25 °C)[3]
Point critique 63,3 bar, 242,15 °C[6]
Thermochimie
Cp
PCS 1 822,7 kJ·mol-1 (25 °C, liquide)[8]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,96 ± 0,01 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3593[1]
Précautions
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H315, H319, H335,
SIMDUT[12]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F



Transport
33
   1275   
Inhalation Toux, mal de gorge
Peau Rougeur, douleur
Yeux Rougeur, douleur
Ingestion Sensation de brûlure
Écotoxicologie
DL50 1 410 mg·kg-1 (rat, oral)
680 mg·kg-1 (souris, s.c.)
200 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP 0,59[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le propanal ou aldéhyde propanoique ou aldéhyde propionique est un aldéhyde possédant un groupe propyl. De formule CH3CH2CHO, c'est un isomère de la propanone. À température ambiante, c'est un liquide incolore avec une odeur fruitée assez irritante.

Selon une étude dirigée par Frédéric de Blay (Hôpitaux universitaires de Strasbourg) parue le 10 mars 2008 sur le site du ministère de l'Environnement sous le titre « Exposition aux aldéhydes dans l'air : rôle dans l'asthme »[13], la présence de certains aldéhydes, dont le propionaldéhyde, dans le milieu domestique jouerait un rôle aggravant dans la genèse de l'asthme allergique.

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé à dix atomes sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[14], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Cet aldéhyde est utilisé comme intermédiaire pour la production du propan-1-ol.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le propanal est principalement produit via l'hydroformylation à partir de l'éthylène[15].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d et e (en) « Propionaldehyde » sur ChemIDplus (consulté le 8 février 2009)
  4. a, b, c, d et e ALDEHYDE PROPIONIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
  9. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  10. « propionaldéhyde » sur ESIS (consulté le 18 février 2009)
  11. Numéro index 605-018-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Aldéhyde propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  13. « Exposition aux aldéhydes dans l'air : rôle dans l'asthme » [PDF]
  14. (en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, no 6247,‎ (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)
  15. J.D. Unruh, D. Pearson, « n-Propyl Alcohol », Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,‎ (DOI 10.1002/0471238961.1618151621141821.a01)

Articles connexes[modifier | modifier le code]