Posaconazole

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Posaconazole
Image illustrative de l’article Posaconazole
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Identification
Nom UICPA 4-(4-(4-(4-(((3R,5R)-5-(2,4-difluorophényl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylméthyl)oxolan-3-yl)méthoxy)phényl)pipérazin-1-yl)phényl)-2-((2S,3S)-2-hydroxypentan-3-yl)-1,2,4-triazol-3-one
No CAS 171228-49-2
No ECHA 100.208.201
Code ATC J02 « AC04 »
DrugBank DB01263
PubChem 147912
ChEBI 64355
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C37H42F2N8O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 700,7774 ± 0,0353 g/mol
C 63,41 %, H 6,04 %, F 5,42 %, N 15,99 %, O 9,13 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité élevée
Liaison protéique 98-99%
Métabolisme hépatique, glucuronidation
Demi-vie d’élim. de 16 à 31 heures
Excrétion

fécal (77%) et rénal (14%)

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration oral

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le posaconazole est un médicament antimycosique de type triazole, efficace dans les cas de candidose buccale, d'aspergillose, de méningite à cryptocoques, de zygomycose[2], également contre les souches de Trypanosoma cruzi résistantes aux autres antimycosiques[3]. La maladie de Chagas, due à ce parasite, pourrait être traitée avec le posaconazole si le benznidazole n'avait paru donner des résultats supérieurs[4].

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Ingéré par voie orale, son absorption est maximale s'il est pris pendant ou après un repas[5].


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Kwon DS, Mylonakis E, Posaconazole: a new broad-spectrum antifungal agent, Expert Opin Pharmacother, 2007;8:1167-1178
  3. Molina J, Martins-Filho O, Brener Z, Romanha AJ, Loebenberg D, Urbina JA, Activities of the triazole derivative SCH 56592 (posaconazole) against drug-resistant strains of the protozoan parasite Trypanosoma (Schizotrypanum) cruzi in immunocompetent and immunosuppressed murine hosts, Antimicrob Agents Chemother, 2000;44:150-155
  4. Molina I, i Prat JG, Salvador F et al. Randomized trial of posaconazole and benznidazole for chronic Chagas' disease, N Engl J Med, 2014;370:1899-1908
  5. Krishna G, Moton A, Ma L, Medlock MM, McLeod J, Pharmacokinetics and absorption of posaconazole oral suspension under various gastric conditions in healthy volunteers, Antimicrob Agents Chemother, 2009;53:958-966