Phosphole

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Phosphole
UnsubstitutedPhosphole.pngPhosphole-3D-vdW.png
Identification
Nom UICPA 1H-Phosphole
No CAS 288-01-7
PubChem 164575
SMILES
InChI
Apparence liquide
Propriétés chimiques
Formule brute C4H5P  [Isomères]
Masse molaire[1] 84,0563 ± 0,0036 g/mol
C 57,16 %, H 6 %, P 36,85 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phosphole est un composé hétérocyclique insaturé à cinq chaînon comportant du phosphore. Sa formule brute est C4H5P. Il s'agit d'un cycle de cinq atomes, quatre de carbone, et un de phosphore, comportant deux double liaisons. C'est l'équivalent phosphoré du pyrrole, et il appartient donc à la classe des métalloles. Son caractère aromatique est très faible. En effet, l'atome de phosphore est pyramidal et son doublet libre a un très fort caractère s.

Par extension, on appelle « phospholes » les dérivé du phosphole.

Le premier phosphole, un triphénylphosphole a été publié en 1953 et la synthèse du phosphole lui-même, n'a été décrite qu'en 1987[2].

Phospholes

Synthèse[modifier | modifier le code]

La voie usuelle de synthèse des phospholes est via une réaction de McCormack (en) qui consiste en l'addition d'un 1,3-diène sur un chlorure phosphoneux suivi par une déshydrohalogénation[3]. Les phénylphospholes peuvent être préparés via des zirconacyclopentadiènes réagissant avec PhPCl2[4].

Darstellungphosphol.svg

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Louis D. Quin, A Guide to Organophosphorus Chemistry, John Wiley & Sons, 2000. (ISBN 0-471-31824-8).
  3. W. B. McCormack, 3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide, Org. Synth., 1973, Coll. Vol. 5, p. 787.
  4. Paul J. Fagan et William A. Nugent, 1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole, Org. Synth., 1998, Coll. Vol. 9, p. 653.