Perfluorooctanesulfonamide

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Perfluorooctanesulfonamide
Structure du perfluorooctanesulfonamide
Structure du perfluorooctanesulfonamide
Identification
Nom UICPA 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadécafluorooctane-1-sulfonamide
Synonymes

perfluoroctylsulfonamide,
heptadécafluorooctane-sulfonamide

No CAS 754-91-6
No EINECS 212-046-0
PubChem 69785
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H2F17NO2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 499,145 ± 0,012 g/mol
C 19,25 %, H 0,4 %, F 64,71 %, N 2,81 %, O 6,41 %, S 6,42 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le perfluorooctanesulfonamide (PFOSA) est un composé chimique de formule C8F17SO2NH2. Il s'agit d'un composé organofluoré du groupe des sulfamidés, précurseur de l'acide perfluorooctanesulfonique C8F17SO3H (PFOS)[2], visé par l'annexe B de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants. Il a notamment été utilisé jusqu'au début du siècle par la société 3M dans la formulation de son traitement Scotchgard destiné à l'imperméabilisation des tissus, du mobilier et des tapis[3]. Il a également été utilisé pour traiter les papiers à contact alimentaire contre les taches d'eau et de graisse[4], ainsi que pour diverses autres applications grand public[5].

Le perfluorooctanesulfonamide est cependant toxique, susceptible d'une bioaccumulation importante chez certains organismes. C'est un poison très efficace de la chaîne respiratoire[6],[7], avec une concentration inhibitrice médiane IC50 d'à peine µM (environ 500 ppm)[2], ce qui a fait utiliser des composés semblables comme insecticides[8],[6].

Compte tenu des risques sanitaires induits par ce type de composés, 3M a arrêté leur production aux États-Unis dans les années 2000-2002, mais celle-ci s'est déplacée depuis vers la Chine, où elle s'est développée sous l'impulsion d'autres fabricants.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Hans-Joachim Lehmler, « Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review », Chemosphere, vol. 58, no 11,‎ mars 2005, p. 1471-1496 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 PMID : 15694468
  3. (en) Bryan Boulanger, John D. Vargo, Jerald L. Schnoor et Keri C. Hornbuckle, « Evaluation of Perfluorooctane Surfactants in a Wastewater Treatment System and in a Commercial Surface Protection Product », Environmental Science and Technology, vol. 39, no 15,‎ 30 juin 2005, p. 5524-5530 (lire en ligne) DOI:10.1021/es050213u PMID : 16124283
  4. (en) Hermann Fromme, Sheryl A. Tittlemier, Wolfgang Völkel, Michael Wilhelm et Dorothee Twardella, « Perfluorinated compounds – Exposure assessment for the general population in western countries », International Journal of Hygiene and Environmental Health, vol. 212, no 3,‎ mai 2009, p. 239-270 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.ijheh.2008.04.007 PMID : 18565792
  5. (en) Geary W. Olsen, Timothy R. Church, Eric B. Larson, Gerald van Belle, James K. Lundberg, Kristen J. Hansen, Jean M. Burris, Jeffrey H. Mandel et Larry R. Zobel, « Serum concentrations of perfluorooctanesulfonate and other fluorochemicals in an elderly population from Seattle, Washington », Chemosphere, vol. 54, no 11,‎ mars 2004, p. 1599-1611 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.chemosphere.2003.09.025 PMID : 14675839
  6. a et b (en) A. A. Starkov et K. B. Wallace, « Structural Determinants of Fluorochemical-Induced Mitochondrial Dysfunction », Toxicological Sciences, vol. 66, no 2,‎ 2002, p. 244-252 (lire en ligne) DOI:10.1093/toxsci/66.2.244 PMID : 11896291
  7. (en) Rick G. Schnellmann et Randall O. Manning, « Perfluorooctane sulfonamide: A structurally novel uncoupler of oxidative phosphorylation », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics, vol. 1016, no 3,‎ 26 avril 1990, p. 344-348 (lire en ligne) DOI:10.1016/0005-2728(90)90167-3 PMID : 2331477
  8. (en) Mark R. Grossman, Michael E. Mispagel et John M. Bowen, « Distribution and tissue elimination in rats during and after prolonged dietary exposure to a highly fluorinated sulfonamide pesticide », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 40, no 12,‎ décembre 1992, p. 2505-2509 (lire en ligne) DOI:10.1021/jf00024a033