Patuline

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Patuline
Patuline
Identification
Nom IUPAC 4,6-dihydro-4-hydroxy-2H-furo[3,2-c]pyranne-2-one
No CAS 149-29-1
No EINECS 205-735-2
PubChem 4696
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 154,1201 ± 0,0072 g/mol
C 54,55 %, H 3,92 %, O 41,52 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
DL50 17 mg·kg-1 souris oral
5 mg·kg-1 souris i.v.
10 mg·kg-1 souris s.c.
5 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La patuline est une mycotoxine (du grec, mukos produire par moisissures).

Cette mycotoxine est un métabolite synthétisé dans certaines conditions par diverses espèces de champignons microscopiques, principalement par des moisissures d'Aspergillus sp., et de Penicillium sp.

La présence de patuline n'est pas décelable par notre goût ou notre odorat. Seule l'analyse peut la mettre en évidence. Les jus contaminés n'ont ni goût particulier, ni modification d'aspect.
C'est une molécule de faible poids moléculaire (< 1000 d), thermo-stable en milieu non aqueux et difficilement dégradable. On ne sait pas la détruire sans altérer la qualité organoleptique des aliments. C'est un toxique à faible dose sur les animaux à sang chaud et l'homme. Les alcools forts n'en contiennent plus. La transformation d'alcools à faible degré d'alcool en vinaigres détruit également la patuline, mais celle-ci n'est pas détruite par la pasteurisation.

Terminologie[modifier | modifier le code]

Cette mycotoxine fongique a porté de nombreux noms (expansine, clavacine, claviformine, clavatine, mycoin C3, pénicidine), car elle a été isolée (dans les années 1940) par différents laboratoires et chercheurs qui ne pouvaient alors savoir qu'il s'agissait de la même molécule. Elle était trouvée parmi les substances surnageantes des cultures de différentes espèces d'Aspergillus et de Penicillium.

Sources[modifier | modifier le code]

Aspergillus flavus est l'une des moisissures (ici vue au microscope) capable de produire la patuline

Elle peut être produite par divers champignons (moisissures) dont au moins :

Il a été signalé comme produit par des parasites lenticellaires ou des moisissures se développant à l'intérieur du fruit sans symptômes externes visibles.
Des maladies du cœur du fruit ou altération des pépins pourraient aussi en être des sources directes ou indirectes.

Deux espèces de Penicillium (P. paneum, P. carneum) phylogénétiquement proches parents du Penicillium roqueforti qui produit le fromage Roquefort produisent de la patuline en condition normale, mais non dans les conditions où le roquefort est fabriqué, probablement parce que le support est alors trop pauvre en glucides et trop riche en protéines et probablement pour d'autres raisons encore mal comprises[3].

Rémanence[modifier | modifier le code]

La patuline, comme d'autres mycotoxines, peut subsister des années dans les denrées et leurs sous-produits, même après l'élimination des moisissures par un fongicide ou par traitement mécanique.

Impacts économiques, produits touchés[modifier | modifier le code]

La patuline produite par des Aspergillus ou d'autres moisissures (Penicillium..), est trouvée sur le blé, maïs, luzerne, soja, avoine, riz, et donc dans les ensilages destinés aux animaux, mais aussi sur des fruits tels que des abricots, bananes, pêches, raisins (et jus de raisin et vin), mais surtout sur les pommes et leurs sous-produits.

Risques pour l'homme[modifier | modifier le code]

À partir d'une certaine dose (faible), ils se manifestent par des lésions congestives au niveau des poumons, des reins et de la rate ; mais accessoirement, elle provoque une dégénérescence des neurones du cortex cérébral, d'où peuvent résulter divers symptômes nerveux (dont paralysie...)

Risques pour l'animal[modifier | modifier le code]

La patuline induit une hyperkératose chez certaines espèces d'élevage (bovidés et porcins).

Risques pour l'écosystème[modifier | modifier le code]

Le rejet de produits contaminés dans l'environnement, ou l'entretien de conditions favorisant la production de patuline (dystrophisation) pourrait affecter certaines espèces ou groupes d'espèces.

Normes[modifier | modifier le code]

Un maximum de 25 µg/kg est toléré dans le jus de pomme et les produits à base de pommes en Europe, mais ces teneurs limites admissibles sont en cours de discussion au sein de la Commission européenne, 25 ou 50 µg/kg sera sans doute à terme une norme obligatoire dans la plupart des pays.

Prévention et décontamination[modifier | modifier le code]

Limiter les moisissures en amont est la meilleure prévention, de même que l'élimination stricte de produits moisis ou dégradés des filières de production de jus de fruit.

On a noté que des souches de B. fulva naturellement démunies de deux gènes critiques pour la biosynthèse de la toxine ne pouvait la produire[4],[5].

Méthodes analytiques[modifier | modifier le code]

La détermination de la concentration de la patuline dans les matrices alimentaires est effectuée par chromatographie en phase liquide à haute performance (HPLC). Afin d'obtenir un résultat d'analyse fiable, il est nécessaire d'utiliser un prétraitement d'échantillons qui permet l'extraction et la purification de la patuline de ces matrices complexes. Ce prétraitement d'échantillons est notamment effectué par extraction en phase solide[6] (SPE) utilisant la technologie des empreintes moléculaires en polymère[7]. Plusieurs protocoles de purification ont été développés pour ces matrices [8] (aliments à base de pommes notamment pour les bébés…).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » (ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), CIRC, 16 janvier 2009, sur http://monographs.iarc.fr. Consulté le 22 août 2009
  3. Anonyme, « La patuline », sur http://www.inra.fr, INRA,‎ 23/11/2005 (consulté le 06/11/2008)
  4. O Puel, et I Oswald, « La mycotoxine alimentaire « patuline » n’est pas produite par la moisissure Byssochlamys fulva, qui a perdu deux gènes clefs de sa voie de biosynthèse », sur http://www.inra.fr, INRA,‎ 21/02/2007 (consulté le 06/11/2008)
  5. Puel O, Tadrist S, Delaforge M, Oswald IP, Lebrihi A. The inability of Byssochlamys fulva to produce patulin is related to absence of 6 methylsalicylic acid synthase and isoepoxydon deshydrogenase genes. Int. J. Food Microbiol. 2007 ; [Impact Factor : 2.5] doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2006.10.016
  6. Extraction en phase solide sur www.polyintell.fr
  7. Les polymères à empreintes moléculaires sur www.polyintell.fr
  8. Extraction spécifique de la patuline dans de nombreuses matrices: Compote de pomme pour les bébés, jus de pomme, alcools à base de pommes' sur www.polyintell.fr