Pantoprazole

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Pantoprazole
image illustrative de l’article Pantoprazole
Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas)
Identification
Nom UICPA (RS)-5-(difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol
No CAS 102625-70-7 (racémique)
142706-18-1 R(+)
142678-35-1 S(–)
No ECHA 100.111.005
Code ATC A02BC02
DrugBank DB00213
PubChem 4679
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H15F2N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 383,37 ± 0,021 g/mol
C 50,13 %, H 3,94 %, F 9,91 %, N 10,96 %, O 16,69 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
fusion 139 à 140 °C
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 77 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 1h
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale, intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pantoprazole est un médicament gastro-résistant qui réduit la quantité d'acide sécrétée par l'estomac[2]. Il est un inhibiteur de la pompe à protons[3] utilisé contre les ulcères gastriques, duodénaux, certaines œsophagites, les infections à Helicobacter pylori ; il est parfois associé à certains anti-inflammatoires pour pallier certains effets secondaires. Il peut provoquer des nausées et une augmentation des transaminases.

Il est commercialisé, entre autre, par les laboratoires : Altana sous le nom d'« Eupantol », Sanofi Aventis sous le nom d'« Inipomp », Nycomed sous le nom de « Pantoloc », et aussi sous le nom de " Pantomed ".

Chimie[modifier | modifier le code]

Pantoprazole 20mg, de la firme Wyeth.

La molécule de pantoprazole porte le groupe fonctionnel sulfoxyde, c'est donc un composé organo-sulfuré. Son atome de soufre est asymétrique rendant la molécule chirale qui se présente donc sous forme de deux énantiomères.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Pantoprazole, publié le 6 janvier 2017 sur le site de la Base de données publique des médicaments (consulté le 10 mars 2018)
  3. Inhibiteurs de la pompe à protons, publié en 2015 par Olivier Reinberg sur le site de la Revue Médicale Suisse (consulté le 10 mars 2018)

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pantoprazole