Oxypurinol

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Oxypurinol
Image illustrative de l’article Oxypurinol
Structure de l'oxypurinol
Identification
Nom UICPA 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(2H,5H)-dione
Synonymes

alloxanthine

No CAS 2465-59-0
No ECHA 100.017.792
No CE 219-570-9
ChEBI 28315
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 152,1109 ± 0,0057 g/mol
C 39,48 %, H 2,65 %, N 36,83 %, O 21,04 %,
Propriétés physiques
fusion > 300 °C[2]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxypurinol, ou alloxanthine, est un composé organique du groupe des pyrazoles. Il s'agit d'un inhibiteur irréversible de la xanthine oxydase[4] et, à ce titre, il bloque la formation d'acide urique. C'est un métabolite dérivé in vivo de l'allopurinol, ce qui fait que ce dernier est utilisé comme médicament contre la goutte et pour traiter divers désordres impliquant la xanthine oxydase[5]. L'oxypurinol est éliminé naturellement par voie rénale.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Page « 4,6-Dihydroxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, 98+% » consultée le 10 novembre 2013 sur le site d'Alfa Aesar (en).
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Oxypurinol ≥98% (HPLC), consultée le 10 novembre 2013.
  4. (en) Vincent Massey, Hirochika Komai, Graham Palmer et Gertrude B. Elion, « On the Mechanism of Inactivation of Xanthine Oxidase by Allopurinol and Other Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines », Journal of Biological Chemistry, vol. 245, no 11,‎ , p. 2837-2844 (lire en ligne) PMID 5467924
  5. (en) Pál Pacher, Alex Nivorozhkin et Csaba Szabó, « Therapeutic Effects of Xanthine Oxidase Inhibitors: Renaissance Half a Century after the Discovery of Allopurinol », Pharmacological Reviews, vol. 58, no 1,‎ , p. 87-114 (lire en ligne) DOI:10.1124/pr.58.1.6