Oxyde de mésityle

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Oxyde de mésityle
Image illustrative de l’article Oxyde de mésityle
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Identification
Nom UICPA 4-méthylpent-3-én-2-one
Synonymes

isobutényl méthyl cétone; méthyl isobutényl cétone; isopropylidène acétone; 2-méthyl-2-pentén-4-one

No CAS 141-79-7
No ECHA 100.005.002
No CE 205-502-5
No RTECS SB4200000
PubChem 8858
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune avec une odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O  [Isomères]
Masse molaire[2] 98,143 ± 0,0058 g/mol
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Propriétés physiques
fusion −59 °C[1]
ébullition 130 °C[1]
Solubilité eau : 30 g·l-1 à 20 °C[1]
Masse volumique 0,85 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 340 °C[1]
Point d’éclair 24 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,4% à 10,1 vol. %[1]
Pression de vapeur saturante 10,9 hPa à 20 °C
19,6 hPa à 30 °C
33,5 hPa à 40 °C
54,9 hPa à 50 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,44397[3]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H302, H315, H319, H331, H335, P210, P261, P280, P311, P303+P361+P353, P403+P233,
Transport[1]
-
   1229   
Écotoxicologie
DL50 710 mg/kg (souris, oral)[4]
1 000 mg/kg (lapin, oral)[4]
1 120 mg/kg (rat, oral)[4]
354 mg/kg (souris, i.p.)[4]
840 mg/kg (lapin, s.c.)[4]
CL50 10 g/m3/2H (souris, inhalation)[4]
9 g/m3/4H (rat, inhalation)[4]
LogP 1,370 (octanol/eau)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxyde de mésityle est un composé organique de formule semi-développée CH3C(O)CH=C(CH3)2. Cette cétone α, β-insaturée est un composé liquide incolore volatile avec une forte odeur d'urine de chat[5].

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'oxyde de mésityle est préparé par une crotonisation de l'acétone pour obtenir le 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one (diacétone alcool (en)) qui, facilement déshydraté, fournit le produit[6]

Acetone mesityl oxide.png

Usage[modifier | modifier le code]

La majeure partie de l'oxyde de mésityle produit industriellement est transformé en méthylisobutylcétone par hydrogénation :

Hydrogenation of mesityl oxide to MIBK.png

Il sert également en tant que produit de départ pour la synthèse de terpènes et de parfums, ainsi qu'agent d'extraction de l'uranium et du thorium dans la flottation de minerais.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g h i j k et l Entrée « Mesityl oxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18/06/2016 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3e Ed., 1984. (ISBN 0-8493-0303-6).
  4. a b c d e f g et h (en) « Mesityl oxide », sur ChemIDplus.
  5. Merck Index, 11e Ed., p. 5811.
  6. J. B. Conant, N. Tuttle, Mesityl oxide, Organic Syntheses, 1921, p. 53. DOI:10.15227/orgsyn.001.0053; Coll. Vol. 1, 1941, p. 345 (pdf).