Oxybutynine

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Oxybutynine
Image illustrative de l’article Oxybutynine
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Identification
DCI oxybutynine
Nom UICPA 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phényléthanoat e de4-diéthylaminobut-2-ynyle
Synonymes

Ditropan

No CAS 5633-20-5
No ECHA 100.158.590
Code ATC G04 « BD04 »
DrugBank DB01062
PubChem 4634
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H31NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 357,4864 ± 0,0209 g/mol
C 73,92 %, H 8,74 %, N 3,92 %, O 13,43 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxybutynine est un agent anticholinergique pour le traitement de l'hyperactivité vésicale[2] et pour l'incontinence d’urgence[3].

Une étude préliminaire montre l’efficacité de l'oxybutynine à dose modérée pour le traitement des hyperhidroses étendues[4].

Efficacité et utilisation[modifier | modifier le code]

Selon un rapport publié en 2010, l'oxybutynine est l'agent anticholinergique le plus prescrit durant les 30 ans précédents. Des versions du médicament existent pour administration par voie orale, des préparations transdermiques et des versions à libération prolongée[5].

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

L'oxybutynine contient un atome de carbone asymétrique et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémique, c'est-à-dire un mélange 1:1 de (R)- et de la (S)-forme[6],[7]:

Énantiomères d'oxybutynine
(R)-Oxybutynin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 119618-21-2
(S)-Oxybutynin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 119618-22-3

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Qarro, A. et al., « Anticholinergiques et hyperactivité vésicale », Canadian Urological Association Journal, vol. 8, nos 1-2,‎ , E36-E43. (PMCID PMC3896557, DOI 10.5489/cuaj.1450, lire en ligne, consulté le 19 août 2014)
  3. Hendrix S, Cochrane B, Nygaard I et al., « Prise en charge de l’incontinence urinaire en première ligne », Folia Pharmacotherapeutica, Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique,‎ (lire en ligne, consulté le 20 août 2014)
  4. Maillard H et al., « Intérêt de l’oxybutynine à dose modérée dans l’hyperhidrose étendue », Annales de Dermatologie et de Vénéréologie, vol. 138, no 10,‎ , p. 652-656. (DOI 10.1016/j.annder.2011.07.002, lire en ligne, consulté le 20 août 2014)
  5. (en) Kennelly M, « A Comparative Review of Oxybuntynin Chloride Formulations: Pharmacokinetics and Therapeutic Efficacy in Overactive Bladder », Rev Urol, vol. 12, no 1,‎ , p. 12-19. (PMCID PMC2859137, DOI 10.3909/riu0484, lire en ligne, consulté le 20 août 2014)
  6. Kachur JF, et al. R and S enantiomers of oxybutynin: pharmacological effects in guinea pig bladder and intestine, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 247, S. 867–872, 1988; PMID 2849672.
  7. Noronha-Blob L, Kachur JF. Enantiomers of oxybutynin: in vitro pharmacological characterization at M1, M2 and M3 muscarinic receptors and in vivo effects on urinary bladder contraction, mydriasis and salivary secretion in guinea pigs, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 256, S. 562–567, 1991; PMID 1993995.