Oxybenzone

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Oxybenzone
Oxybenzone
Identification
Nom UICPA (2-hydroxy-4-méthoxyphényl)(phényl)méthanone
No CAS 131-57-7
No EINECS 205-031-5
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H12O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 228,2433 ± 0,0129 g/mol
C 73,67 %, H 5,3 %, O 21,03 %,
Propriétés physiques
fusion 65,5 °C [2]
Solubilité 68,6 mg·L-1 (eau, 25 °C) [2]
Écotoxicologie
DL50 7 400 mg·kg-1 (rat, oral)
300 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxybenzone (C14H12O3) est un composé chimique organique se présentant comme un solide blanc très soluble dans la plupart des solvants organiques et classé parmi les kétones aromatiques (aussi dénommées benzophénones). Il est utilisé comme filtre ultraviolet dans les crèmes solaires. Il présente une toxicité mise en évidence par de nombreuses études[3] et des études récentes le considèrent comme également écotoxique (De plus en plus utilisé, notamment dans les crèmes solaires, il est en 2015 présent en forte concentration dans les eaux d'Hawaï où il constitue une menace pour les récifs coralliens[4]).

Selon des recherches du Centers for Disease Control and Prevention (CDC), le corps de 97 % des Américains était contaminé par cette molécule en 2003[5].

Dénominations[modifier | modifier le code]

Il est mis sur le marché sous plusieurs noms commerciaux, dont Milestab 9, Eusolex 4360, Escalol 567, KAHSCREEN BZ-3

Sécurité sanitaire et environnementale, et controverses[modifier | modifier le code]

L’oxybenzone est suspectée d’être un perturbateur endocrinien[6].

Associé à l'hydroxypropyl-β-cyclodextrine, cette molécule est également soluble dans l'eau[7].

En 2008, l’ONG amériaine Environmental Working Group (EWG) a estimé que cette molécule est peu efficace et écotoxique (nuisible pour l’environnement)[8]. La même ONG a signalé des préoccupations similaires concernant des produits contenant des molécules proches (Avobenzone, octisalate, octocrylène, homosalate et octinoxate[9]).

En raison du développement des crèmes ou spray écrans solaires sans PABA, et parce qu'il est devenu l'un des 3 trois filtres UV les plus courants[10], l'oxybenzone est devenu dans les années 2000 l'allergène le plus commun trouvé dans les crèmes solaires[11],[12],[13],[14].

Études In vivo[modifier | modifier le code]

Parmi d’autres composants communs des produits cosmétiques de protection solaire, l’oxybenzone a été associé à des réactions allergiques impliquant une photosensiblisation[15],[16],[17],[18]. Lors d’une étude ayant porté sur 82 patients victimes de photodermatites plus d’un quart présentaient une réaction photoallergique à l’oxybenzone[19].

Cette molécule liposoluble traverse la peau humaine et circule dans l'organisme humain : une étude publiée en 2008 et ayant porté sur des sujets âgés de 6 ans et plus, a montré que de l'oxybenzone était dans cet échantillon de la population détecté dans l'urine de 96,8 % des sujets[20].

L'étude des excrétions urinaires montre que la peau humaine peut absorber de 0,4 % à 8,7 % de l'oxybenzone appliqué en topique, voire plus, et que cette quantité peut augmenter si le nombre d’applications est augmenté sur la même période de temps[21].

Devenir dans l’organisme humain (métabolisation)[modifier | modifier le code]

Après avoir été appliqué par voie topique, ce composé de filtres UV est absorbé par la peau, métabolisé et/ou excrété (principalement dans l'urine[22]).

Selon une étude basée sur une administration orale et cutanée d'oxybenzone à des rats de laboratoire puis sur des analyses de sang, d'urine, des matières fécales, et d'échantillons de tissus, ce produit est transformé dans le corps en trois métabolites[22],[23],[24] :

  1. la 2,4-dihydroxybenzophénone (ou DHB) via une o-désalkylation du groupe fonctionnel méthoxy ;
  2. la 2,2-dihydroxy-4-méthoxybenzophénone (ou DHMB) par hydroxylation ;
  3. la 2,3,4-trihydroxybenzophénone (ou THB) par hydroxylation.

Une autre étude (2004) a cherché à mesurer le taux d'oxybenzone et de ses métabolites retrouvés dans l'urine après une application topique sur des sujets humains volontaires. Les résultats ont montré que jusqu'à 1% de la dose appliquée était retrouvés dans les urines[25] ; le principal métabolite était le DHB alors qu'une très petite quantité de THB était présente[25]
D'après le test d'Ames effectué sur des souches de Salmonella typhimurium le DHB est non-mutagène[26]

Effets sur les coraux[modifier | modifier le code]

La dispersion dans l'environnement de benzophénone et de 3 autres ingrédients actifs de crèmes solaires a été reliée aux phénomènes de blanchissement des coraux et de mortalité massive du corail[27],[28],[29]. Une étude récente (2015) publié par la revue Archives of environmental contamination and toxicology a conclu à un lien de causalité directe entre l'utilisation de crèmes solaires par les touristes et la santé déclinante des coraux des mêmes régions[30].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) « Oxybenzone » sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
  3. (en) « Oxybenzone », EWG Skin Deep, Cosmetic Database (consulté le 21 octobre 2015)
  4. Downs et al., 2015
  5. (en) Calafat AM, Wong L-Y, Ye X, Reidy JA et Needham LL « Concentrations of the Sunscreen Agent Benzophenone-3 in Residents of the United States: National Health and Nutrition Examination Survey 2003–2004 » Environmental Health Perspectives 2008;116(7):893–897. DOI:10.1289/ehp.11269
  6. Burnett, M. E.; Wang, S. Q. (2011). "Current sunscreen controversies: A critical review". Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine 27 (2): 58–67. doi:10.1111/j.1600-0781.2011.00557.x. PMID 21392107.
  7. Felton, L. A., Wiley, C. J., & Godwin, D. A. (2002). Influence of hydroxypropyl-β-cyclodextrin on the transdermal permeation and skin accumulation of oxybenzone. Drug development and industrial pharmacy, 28(9), 1117-1124 (résumé)
  8. Centers for Disease Control (CDC) Americans Carry Body Burden of Toxic Sunscreen Chemical. Environmental Working Group. EWG, 25 mars 2008. Mis en ligne le 14 mars 2014
  9. "The Trouble With Sunscreen Chemicals". Environmental Working Group, Washington. Retrieved 27 April 2014.
  10. Hanson, K. M.; Gratton, E; Bardeen, C. J. (2006). "Sunscreen enhancement of UV-induced reactive oxygen species in the skin". Free Radical Biology and Medicine 41 (8): 1205–12. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011 . PMID 17015167 .
  11. (en) Robert L. Rietschel et Joseph F. Fowler, Fisher's Contact Dermatitis, Hamilton, PMPH-USA,‎ 2008 (ISBN 9781550093780, lire en ligne), p. 460
  12. Vincent A. DeLeo, Sylvia M. Suarez et Martha J. Maso, « Photoallergic contact dermatitis; results of photo patch testing in New York, 1985-1990 », Arch Dermatol, vol. 128, no 11,‎ 1992, p. 1513-1518 (lire en ligne)
  13. Elyse Scheuer et Erin Warshaw, « Sunscreen Allergy: A Review of Epidemiology, Clinical Characteristics, and Responsible Allergens », Dermatitis, vol. 17, no 1,‎ , p. 3–11 (DOI 10.2310/6620.2006.05017, lire en ligne)
  14. Xiao-Min Zhang, Mikio Nakagawa, Keiichi Kawai et Kyozo Kawai, « Erythema-multiforme-like eruption following photoallergic contact dermatitis from oxybenzone », Contact Dermatitis, vol. 38, no 1,‎ , p. 43–44 (DOI 10.1111/j.1600-0536.1998.tb05637.x, lire en ligne)
  15. Szczurko, C., Dompmartin, A., Michel, M., Moreau, A., & Leroy, D. (1994). Photocontact allergy to oxybenzone : ten years of experience. Photodermatology, photoimmunology & photomedicine, 10(4), 144-147.
  16. Schallreuter, K. U., Wood, J. M., Farwell, D. W., Moore, J., & Edwards, H. G. (1996). Oxybenzone oxidation following solar irradiation of skin: photoprotection versus antioxidant inactivation. Journal of investigative dermatology, 106(3), 583-586.
  17. Collins, P., & Ferguson, J. (1994). Photoallergic contact dermatitis to oxybenzone. British Journal of Dermatology, 131(1), 124-129 (http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2133.1994.tb08469.x/abstract résumé]).
  18. Landers, M., Law, S., & Storrs, F. J. (2003). Contact urticaria, allergic contact dermatitis, and photoallergic contact dermatitis from oxybenzone. American journal of contact dermatitis: official journal of the American Contact Dermatitis Society, 14(1), 33-34 (résumé).
  19. Rodríguez, M. C. Valbuena, M Rey et L Porras De Quintana, « Causal agents of photoallergic contact dermatitis diagnosed in the national institute of dermatology of Colombia », Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine, vol. 22, no 4,‎ , p. 189–92 (PMID 16869867, DOI 10.1111/j.1600-0781.2006.00212.x)
  20. Calafat, A. M.; Wong, L. Y.; Ye, X.; Reidy, J. A.; Needham, L. L. (2008). "Concentrations of the Sunscreen Agent Benzophenone-3 in Residents of the United States: National Health and Nutrition Examination Survey 2003–2004" . Environmental Health Perspectives 116 (7): 893–7. doi:10.1289/ehp.11269. PMC 2453157. PMID 18629311.
  21. Gonzalez, H.; Farbrot, A.; Larko, O.; Wennberg, A. M. (2006). "Percutaneous absorption of the sunscreen benzophenone-3 after repeated whole-body applications, with and without ultraviolet irradiation". British Journal of Dermatology 154 (2): 337–40. doi:10.1111/j.1365-2133.2005.07007.x . PMID 16433806 (résumé)
  22. a et b Chisvert, A; León-González, Z; Tarazona, I; Salvador, A; Giokas, D (2012). "An overview of the analytical methods for the determination of organic ultraviolet filters in biological fluids and tissues". Analytica Chimica Acta 752: 11–29. doi:10.1016/j.aca.2012.08.051. PMID 23101648 (résumé)
  23. Okereke, C. S.; Kadry, A. M.; Abdel-Rahman, M. S.; Davis, R. A.; Friedman, M. A. (1993). "Metabolism of benzophenone-3 in rats". Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals 21 (5): 788–91. PMID 7902237
  24. Okereke, C. S.; Abdel-Rhaman, M. S.; Friedman, M. A. (1994). "Disposition of benzophenone-3 after dermal administration in male rats". Toxicology letters 73 (2): 113–22. doi:10.1016/0378-4274(94)90101-5. PMID 8048080
  25. a et b Sarveiya, V; Risk, S; Benson, H. A. (2004). "Liquid chromatographic assay for common sunscreen agents: Application to in vivo assessment of skin penetration and systemic absorption in human volunteers". Journal of Chromatography B 803 (2): 225–31. doi:10.1016/j.jchromb.2003.12.022 (résumé) PMID 15063329
  26. "Hazardous Substances Data Bank". 2,4-Dihydroxybenzophenone. National Library of Medicine (US), Division of Specialized Information Services. consulté 19 avril 2014.
  27. « Protect Yourself, Protect The Reef! The impacts of sunscreens on our coral reefs », U.S. National Park Service (consulté le 1er juillet 2013)
  28. Ker Than, « Swimmers' Sunscreen Killing Off Coral », National Geographic News, National Geographic News (consulté le 29 janvier 2008)
  29. http://www.badgerbalm.com/s-35-coral-reef-safe-sunscreen.aspx
  30. Katie Dowd, « Study shows sunscreen is killing coral reefs in tourist areas », San Francisco Chronicle,‎ (lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Merck Index, 11th Edition, 6907.
  • (en) C. A. Downs, Esti Kramarsky-Winter, Roee Segal, John Fauth, Sean Knutson, Omri Bronstein, Frederic R. Ciner, Rina Jeger, Yona Lichtenfeld, Cheryl M. Woodley, Paul Pennington, Kelli Cadenas, Ariel Kushmaro et Yossi Loya, « Toxicopathological Effects of the Sunscreen UV Filter, Oxybenzone (Benzophenone-3), on Coral Planulae and Cultured Primary Cells and Its Environmental Contamination in Hawaii and the U.S. Virgin Islands », Archives of Environmental Contamination and Toxicology,‎ (DOI 10.1007/s00244-015-0227-7)
  • Kasichayanula, S., House, J. D., Wang, T., & Gu, X. (2005). Simultaneous analysis of insect repellent DEET, sunscreen oxybenzone and five relevant metabolites by reversed-phase HPLC with UV detection: application to an in vivo study in a piglet model. Journal of Chromatography B, 822(1), 271-277 (résumé).