Oxétane

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Oxétane
Oxetane.svgOxetane-from-xtal-3D-balls.png
Identification
Nom UICPA oxétane
Synonymes

oxyde de 1,3-propylène
1,3-époxypropane
oxacyclobutane
oxyde de triméthylène

No CAS 503-30-0
No EINECS 207-964-3
No RTECS RQ6825000
PubChem 10423
ChEBI 30965
SMILES
InChI
Apparence liquide clair à incolore avec une odeur agréable[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[2] 58,0791 ± 0,0031 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
fusion −97 °C [3]
ébullition 48 °C [3]
48° C à 750 mmHg[1]
50 °C à 760 mmHg[1]
Solubilité miscible en toute proportion à l'eau ou à l'éthanol[1]
Masse volumique 0,8930 g·cm-3 à 25 °C [3],[1]
Point d’éclair −37 °C [3]
−20 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air 2,4 - ? Vol.% [3]
Pression de vapeur saturante 324 mmHg à 25 °C [5]
Thermochimie
ΔfH0gaz -80,54 kJ·mol-1
Δvap 30,21 kJ·mol-1 [6]
Cp 99,6 J·K-1·mol-1 (liquide,24,85 °C)
61,5 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C)[6]
PCI -1 957,5 kJ·mol-1 (gaz) [6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{23} 1.3905[7]
Précautions
Directive 67/548/EEC[8]
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F



Transport[3]
33/30
   1993   
NFPA 704[9]

Symbole NFPA 704

 
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H225, H302, H312, H332, P210, P280,
Écotoxicologie
DL50 0,5 g·kg-1 (rat, s.c.) [5]
LogP -0,14 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxétane ou l'1,3-époxypropane est un composé organique hétérocyclique de formule brute C3H6O qui consiste en un éther cyclique à quatre atomes, trois de carbone et un d'oxygène.

Plus généralement, le terme oxétane réfère aussi tout composé organique qui contient un cycle oxétane.

Préparation[modifier | modifier le code]

Une méthode de préparation bien connue et typique est la réaction de l'hydroxyde de potassium sur l'acétate de 3-chloropropyle à 150 °C[7]. Le rendement d'oxétane fait par cette voie est d'environ 40 % parce que cette synthèse peut évidemment conduire à un grand nombre de sous-produits.

D'autres réactions pour préparer de l'oxétane sont la réaction de Paternò-Büchi ou une cyclisation de diol qui peut aussi former un cycle oxétane.

Taxol[modifier | modifier le code]

Paclitaxel avec un cycle oxétane à droite.

Le paclitaxel (Taxol) est un exemple d'un produit naturel contenant un cycle oxétane. Le Taxol est devenu un centre d'intérêt majeur pour de nombreux chercheurs en raison de sa structure inhabituelle et de ses propriétés d'anti-cancéreux[10]. Son cycle oxétane est une caractéristique importante qui sert dans son activité structurelle de fixation des microtubules.

On connaît cependant peu de chose sur la façon dont la réaction est catalysée naturellement, ce qui est un défi pour les scientifiques qui tentent de reproduire cette réaction[10].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e Fiche PubChem 10423
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 1,3-Propylene oxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 fövrier 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Trimethylene oxide 97%, consultée le 26/06/2015.
  5. a et b (en) « 503-30-0 » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2010
  6. a, b et c (en) « Oxetane » sur NIST/WebBook, consulté le 9 février 2010
  7. a et b C. R. Noller, "trimethylene oxide", Org. Synth., 1955, Coll. Vol. 3, p. 835.
  8. « 1,2-époxypropane » sur ESIS, consulté le 9 février 2010
  9. UCB Université du Colorado
  10. a et b Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo, "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring.", Russian Journal of General Chemistry, 2008, vol. 78(4), pp.723-731.