Oleuropéine

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Oleuropéine
Oleuropein.png
Structure de l'oleuropéine
Identification
Nom IUPAC méthyl(4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphényl)éthoxy]-2-oxoéthyl]-5-éthylidène-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
No CAS 32619-42-4
No EINECS 251-129-6
PubChem 5281544
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C25H32O13  [Isomères]
Masse molaire[1] 540,5138 ± 0,0261 g/mol
C 55,55 %, H 5,97 %, O 38,48 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oleuropéine est un composé phytochimique présent dans les feuilles d'olivier et dans l'huile d'olive, ainsi que dans l'huile d'argane[2] et dans les feuilles de troène. Il s'agit d'un ester d'acide élénolique et de tyrosol hydroxylé et glycosylé. Avec l'hydroxytyrosol, son métabolite de dégradation, il possède de puissantes propriétés antioxydantes, et donne son goût amer à l'huile d'olive vierge extra.

Certaines études mettraient en évidence diverses actions pharmacologiques[3],[4], par exemple comme adjuvant immunologique, d'autres études sur le rat suggérant un rôle dans la thermogenèse par augmentation du taux de thermogénine dans le tissu adipeux brun et la sécrétion d'adrénaline et de noradrénaline[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Z. Charrouf et D. Guillaume, « Phenols and Polyphenols from Argania spinosa », American Journal of Food Technology, vol. 2, no 7,‎ 2007, p. 679-683 (lire en ligne) DOI:10.3923/ajft.2007.679.683
  3. (en) Syed Haris OMAR, « Oleuropein in Olive and its Pharmacological Effects », Scientia Pharmaceutica, vol. 78, no 2,‎ 2010, p. 133-154 (lire en ligne) DOI:10.3797/scipharm.0912-18
  4. (en) Aurelia N. Sudjana, Carla D’Orazio, Vanessa Ryan, Nooshin Rasool, Justin Ng, Nabilah Islam, Thomas V. Riley et Katherine A. Hammer, « Antimicrobial activity of commercial Olea europaea (olive) leaf extract », International Journal of Antimicrobial Agents, vol. 33, no 5,‎ mai 2009, p. 461-463 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.ijantimicag.2008.10.026
  5. (en) Yuriko Oi-KANO, Teruo KAWADA, Tatsuo WATANABE, Fumihiro KOYAMA, Kenichi WATANABE, Reijirou SENBONGI et Kazuo IWAI, « Oleuropein, a Phenolic Compound in Extra Virgin Olive Oil, Increases Uncoupling Protein 1 Content in Brown Adipose Tissue and Enhances Noradrenaline and Adrenaline Secretions in Rats », Journal of Nutritional Science and Vitaminology, vol. 54, no 5,‎ 2008, p. 363-370 (lire en ligne) DOI:10.3177/jnsv.54.363