Oléamide

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Oléamide
Oleamide.png
Structure de l'oléamide
Identification
Nom IUPAC (Z)-octadéc-9-énamide
No CAS 301-02-0
No EINECS 206-103-9
PubChem 5283387
ChEBI 116314
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H35NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 281,4766 ± 0,0174 g/mol
C 76,81 %, H 12,53 %, N 4,98 %, O 5,68 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'Oléamide est l'amide de l'acide oléique, l'acide gras monoinsaturé oméga-9 18:1 cis9. Il s'agit d'une substance endogène, c'est-à-dire présente naturellement dans l'organisme des animaux. Il s'accumule dans le liquide cérébro-spinal durant la veille et provoque le sommeil. On l'étudie comme traitement possible des troubles de l'humeur et du sommeil[2]. Il est semblable structurellement à l'anandamide, un cannabinoïde, et peut se lier au récepteur cannabinoïde de type 1.

Le mode d'action par lequel l'oléamide déclenche le sommeil fait actuellement l'objet de recherches. Il est probable qu'il interagisse avec plusieurs systèmes de neurotransmetteurs[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Raphael Mechoulam, Ester Fride, Lumir Hanu, Tzviel Sheskin, Tiziana Bisogno, Vincenzo Di Marzo, Michael Bayewitch et Zvi Vogel, « Anandamide may mediate sleep induction », Nature, vol. 389,‎ 4 septembre 1997, p. 25-26 DOI:10.1038/37891 PMID : 9288961
  3. (en) Irina Fedorova, Akihiro Hashimoto, Robert A. Fecik, Michael P. Hedrick, Lumı́r O. Hanuš, Dale L. Boger, Kenner C. Rice, Anthony S. Basile, « Behavioral Evidence for the Interaction of Oleamide with Multiple Neurotransmitter Systems », Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 299, no 1,‎ 1er octobre 2001, p. 332-342 (lire en ligne) PMID : 11561096