Octanitrocubane

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Octanitrocubane
Octanitrocubane-3D-balls.pngOctanitrocubane.png
Identification
Nom UICPA 1,2,3,4,5,6,7,8-octanitrocubane
No CAS 99393-63-2
PubChem 11762357
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8N8O16  [Isomères]
Masse molaire[1] 464,1296 ± 0,0128 g/mol
C 20,7 %, N 24,14 %, O 55,15 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 2 g·cm-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'octanitrocubane est actuellement (2012) l'explosif (non nucléaire) le plus puissant jamais obtenu par l'homme[2]. Paradoxalement, ce composé, malgré la quantité d'énergie qu'il est capable de libérer, est extrêmement stable cinétiquement. Il peut être en effet écrasé à coups de marteau ou chauffé à plus de 200 °C sans provoquer d'explosion. Ceci représente un avantage considérable par rapport à des explosifs classiques tels que la nitroglycérine, le TNT ou même l'HMX.

L'inconvénient principal de ce composé est sa rareté. Sa synthèse est longue et difficile et seuls quelques grammes ont pu être obtenus.

Historique[modifier | modifier le code]

L'octanitrocubane a été obtenu pour la première fois par Philip Eaton et Mao-Xi Zhang en 1999 à l'université de Chicago[3]. La mise au point de sa synthèse fut particulièrement laborieuse pour un composé d'apparence aussi simple. Les dérivés du cubane sont assez délicats à manipuler à cause de la grande tension présente dans les liaisons carbone-carbone. En effet, les atomes de carbone forment habituellement des liaisons avec d'autres éléments en ménageant des angles proches de 109 ° entre ces liaisons. Dans le cubane et ses dérivés, ces angles sont nettement plus proches de 90 °[4], provoquant ainsi une tension de cycle responsable de l'instabilité relative de ces molécules.

Propriétés[modifier | modifier le code]

L'octanitrocubane est un solide blanc dont la température de fusion (avec décomposition) est bien supérieure à 200 °C. Il possède une densité de 1,98 extrêmement élevée pour un composé carboné[5],[6]. Sa formule brute C8N8O16 ne comporte pas d'hydrogène, ce qui est rare pour un composé organique.

octanitrocubane

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Steve Koppes 2000.
  3. Mao-Xi Zhang, Philip E. Eaton, Richard Gilardi, Hepta- and Octanitrocubanes, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, vol. 39(2), pp. 404-401. DOI:10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P.
  4. Ulrich Teipel 2006, p. 14.
  5. Ulrich Teipel 2006, p. 15.
  6. Rappoport & Liebman 2005, Chapitre 19, « Chemistry of cubanes and others prismanes », pages 900-901, p. 900.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • [Steve Koppes 2000] (en) Steve Koppes, « Eaton’s creation of octanitrocubane called ‘a triumph of synthetic chemistry’ », University of Chicago Chronicle, vol. 19, no 11,‎ (ISSN 1095-1237, lire en ligne) ;
  • [Malcolm W.Browne 1997] (en) Malcolm W. Browne, « Chemical Cube Packs Power Into Beauty », New York Times,‎ (ISSN 0362-4331, lire en ligne) ;
  • [Rappoport & Liebman 2005] (en) Zvi Rappoport et Joel F. Liebman, The Chemistry of Cyclobutanes, John Wiley & Sons,‎ , 1266 p. (ISBN 9780470864012, lire en ligne) ;
  • [Ulrich Teipel 2006] (en) Ulrich Teipel, Energetic Materials : Particle Processing and Characterization, John Wiley & Sons,‎ , 643 p. (ISBN 9783527604937, lire en ligne), chap. 1.3.2 (« Octanitrocubane »), p. 14-15.