Nitenpyrame

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Nitenpyrame
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Structure du Nitenpyrame
Identification
Nom UICPA (E)-N-[(6-chloropyridin-3-yl)méthyl]-N-éthyl-N’-méthyl-2-nitroéthène-1,1-diamine
Synonymes

TI 304

No CAS 150824-47-8
No ECHA 100.162.838
No RTECS KH8589450
Code ATC « QP53BX02 »
PubChem 3034287
ChEBI 39170
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H15ClN4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 270,715 ± 0,013 g/mol
C 48,8 %, H 5,58 %, Cl 13,1 %, N 20,7 %, O 11,82 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le nitenpyrame est un insecticide de la classe des néonicotinoïdes utilisé en agriculture et en médecine vétérinaire pour tuer les parasites externes du bétail et des animaux de compagnie. Il s'agit d'une neurotoxine qui bloque la transmission de l'information neuronale dans le système nerveux central des insectes, conduisant rapidement à leur mort. Il a été découvert à la fin du siècle dernier par des chercheurs japonais qui étudiaient le moyen de contrôler les ravages de Chilo suppressalis[3], une mite s'attaquant aux plantations de riz de l'Inde au Japon en passant par la Malaisie, la Chine et Taïwan. Le développement de pharmacorésistances (en) à cette molécule a été étudiée[4].

On utilise le nyenpyrame par voie orale pour traiter les chiens et les chats contre les puces, qu'il commence à tuer 30 minutes après ingestion. Toutes les puces adultes sont tuées au bout de 4 heures. Les effets du nitempyrame durent environ 24 à 48 heures. On observe excitation et essoufflement chez les chats dans les deux heures suivant l'administration de la molécule. Chez les animaux très infestés, il peut provoquer des démangeaisons sévères lors de l'élimination des puces.

Cette molécule n'a aucun effet sur les œufs des insectes et n'agit pas sur le long terme. Elle n'est par conséquent pas efficace dans la prévention contre les puces. On associe pour cela un traitement curatif au nitenpyrame à un traitement préventif au fipronil ou au lufénuron afin de prévenir une nouvelle infestation[5].

Interdiction en France[modifier | modifier le code]

La loi du pour la reconquête de la biodiversité[6] laissait envisager une interdiction de cette molécule au . Toutefois, seuls 5 néonicotinoïdes[7] sont interdits au  : Acétamipride, Clothianidine, Imidaclopride, Thiaclopride et Thiaméthoxame.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Nitenpyram, consultée le 20 décembre 2014.
  3. (en) Atsuo Akayama et Isao Minamida, « Discovery of a New Systemic Insecticide, Nitenpyram and Its Insecticidal Properties », Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor,‎ , p. 127-148 (DOI 10.1007/978-4-431-67933-2_6, lire en ligne)
  4. (en) Pei Liang, Yu-An Tian, Antonio Biondi, Nicolas Desneux et Xi-Wu Gao, « Short-term and transgenerational effects of the neonicotinoid nitenpyram on susceptibility to insecticides in two whitefly species », Ecotoxicology, vol. 21, no 7,‎ , p. 1889-1898 (DOI 10.1007/s10646-012-0922-3, lire en ligne)
  5. (en) M. W. Dryden, T. Magid-Denenberg, S. Bunch, J. Boyer et R. Schenker, « Control of fleas on dogs and cats and in homes with the combination of oral lufenuron and nitenpyram », Veterinary Therapeutics, vol. 2, no 3,‎ , p. 208-214 (PMID 19746663)
  6. LOI no 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125
  7. Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.