Naringinine
| Naringinine | |
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| Structure de la naringinine, un flavonoïde. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chroman-4-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.865 |
| No CE | 207-550-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H12O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 272,252 8 ± 0,014 3 g/mol C 66,17 %, H 4,44 %, O 29,38 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 251 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La naringinine, naraginine, naringénine ou naringétol (C15H12O5) est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est présente dans certains agrumes, en particulier dans le jus de pamplemousse, dans ce dernier sous la forme d'un néohespéridoside, la naringine.
Toxicité
[modifier | modifier le code]Le groupe scientifique de l'EFSA sur les additifs alimentaires et les arômes (FAF) a évalué la sécurité de la naringénine en tant que substance aromatisante (2024). Il a conclu conclu qu'il n'y a aucune préoccupation concernant la génotoxicité, qu'elle est peu susceptible de présenter un risque d'interaction médicamenteuse et que son utilisation comme substance aromatisante ne soulève pas de problème de sécurité[3]. Elle est incluse dans le règlement de l'UE sur les arômes alimentaires (2025)[4].
C'est la naringine qui inhibe du CYP3A4[5].
Voir aussi
[modifier | modifier le code]- Cytochrome p450 (CYP)
- Naringine
Lien externe
[modifier | modifier le code]- tableau des interactions médicamenteuses, parmi lesquelles le jus de pamplemousse (Cliquer sur : Principales isoenzymes CYP)
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « Naringinine », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
- ↑ (en) « Flavouring Group Evaluation 413 (FGE.413): Naringenin | EFSA », sur www.efsa.europa.eu, (consulté le )
- ↑ (en) « The polyphenol Naringenin included in EU Food Flavouring Regulation », sur Nutritional Outlook, (consulté le )
- ↑ (en) Vraj Patel, Sanjana Ananthula, Parth Shah et Emily Schmitt Lavin, « Abstract 1491 Identification of the binding residues on CYP3A4 to Naringin using Protein Modelling and Docking », Journal of Biological Chemistry, vol. 300, no 3, (ISSN 0021-9258 et 1083-351X, DOI 10.1016/j.jbc.2024.105918, lire en ligne, consulté le )
