Nalorphine

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Nalorphine
image illustrative de l’article Nalorphine
Structure de la nalorphine
Identification
Synonymes

N-allylnormorphine,
allorphine, antorphine

No CAS 62-67-9
No ECHA 100.000.497
No EINECS 200-546-1
Code ATC V03AB02
PubChem 5284595
ChEBI 7458
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 311,3749 ± 0,0178 g/mol
C 73,29 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 15,41 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La nalorphine (DCI), également appelée N-allylnormorphine, est un agoniste-antagoniste (en) aux propriétés antalgiques et antagonistes opioïdes (en)[2]. Elle a été introduite en 1954 et était utilisée comme antidote pour contrecarrer les overdoses d'opioïdes et comme test pour évaluer l'addiction aux opiacés.

La nalorphine agit sur les récepteurs opioïdes μ (MOR), avec un effet antagoniste, et κ (KOR, Ki = 1,6 nM, EC50 = 483 nM, Emax (en) = 95%), avec un effet agoniste partiel presque complet[3]. C'est le deuxième antagoniste d'opioïde introduit dans l'usage pharmaceutique, après la nalodéine (en) en 1915, et avant la naloxone en 1960 et la naltrexone en 1963.

En raison de l'activation puissante des récepteurs opioïdes κ, la nalorphine produit des effets secondaires tels que dysphorie, anxiété, confusion et hallucinations, raison pour laquelle elle n'est plus utilisée en médecine[4].

Il existe un grand nombre d'analogues de la nalorphine, comme le nicotinate de nalorphine (en), la diacétylnalorphine (en) (analogue de l'héroïne) et la dihydromorphine (en).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) M. Glatt, The Dependence Phenomenon, Springer Science & Business Media, 6 décembre 2012, p. 121 sqq. (ISBN 978-94-011-7457-2)
  3. (en) Parham Gharagozlou, Ezzat Hashemi, Timothy M. DeLorey, J. David Clark et Jelveh Lameh, « Pharmacological profiles of opioid ligands at Kappa opioid receptors », BMC Pharmacology, vol. 6,‎ , article no 3 (PMID 16433932, DOI 10.1186/1471-2210-6-3, lire en ligne).
  4. (en) R. S. Satoskar, Nirmala Rege et S. D. Bhandarkar, (27 July 2015). Pharmacology and Pharmacotherapeutics, Elsevier Health Sciences APAC, 27 juillet 2015, p. 166 sqq. (ISBN 978-81-312-4371-8)