N,N-Diméthylaniline

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Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir Diméthylaniline et DMA.

Diméthylaniline
Dimethylaminobenzol.svgDimethylaniline-3D-balls-2.png
Structure de la diméthylaniline
Identification
Nom UICPA N,N-diméthylaniline
Synonymes

DMA

No CAS 121-69-7
No ECHA 100.004.085
No CE 204-493-5
SMILES
Apparence Liquide incolore à jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule brute C8H11N  [Isomères]
Masse molaire[2] 121,1796 ± 0,0074 g/mol
C 79,29 %, H 9,15 %, N 11,56 %,
Diamètre moléculaire 0,622 nm [1]
Propriétés physiques
fusion °C
ébullition 194 °C
Paramètre de solubilité δ 19,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique 956 kg·m-3
Pression de vapeur saturante
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,5582 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N


Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 0,001 ppm
haut : 0,2 ppm[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La N,N-diméthylaniline, ou plus simplement diméthylaniline (DMA) est un composé aromatique de formule C6H5N(CH3)2. C'est l'isomère de la diméthylaniline, dérivé diméthylé de l'aniline, où les deux groupes méthyle sont portés par l'azote du groupe amine, d'où le nom N, N-diméthylaniline dans la nomenclature UICPA. Il s'agit donc d'une amine aromatique tertiaire, qui se présente normalement sous forme d'un liquide huileux incolore lorsqu'il est pur, mais dont les échantillons commerciaux sont généralement jaunâtres.

Préparation et réactions[modifier | modifier le code]

La diméthylaniline est produite industriellement par alkylation de l'aniline en présence d'un catalyseur acide[7] :

C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O

La DMA donne la plupart des réactions de l'aniline. Elle est faiblement basique, et réagit avec les électrophiles. Sa nitration donne du tétryle (ou tétralyte), un dérivé à quatre groupes nitro utilisé autrefois comme explosif. Elle peut être lithiée avec le butyllithium. Sa méthylation donne un sel d'ammonium quaternaire[8] :

C6H5N(CH3)2 + (CH3O)2SO2 → [C6H5N+(CH3)3][CH3OSO3]

Applications[modifier | modifier le code]

La diméthylaniline est utilisée dans la réticulation de résines polyester et vinyl ester. Elle intervient également comme précurseur dans d'autres synthèses organiques.

Il s'agit d'un précurseur important de la chimie des colorants, on le retrouve dans les synthèses du vert malachite, du violet de gentiane ou encore de l'hélianthine.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  4. (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  6. « Dimethylaniline », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  7. Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, « Aniline » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, John Wiley & Sons, New York.
  8. (en) J. Jacques et A. Marquet, « Selective α-Bromination of an Aralkyl Ketone with Phenyltrimethylammonium Tribromide: 2-Bromoacetyl-6-methoxynaphthalene and 2,2-Dibromoacetyl-6-Methoxynaphthalene », Organic Syntheses, vol. 53,‎ , p. 111 (DOI 10.15227/orgsyn.053.0111)