Népétalactone

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Népétalactone
Nepetalactone.svgNepetalactone-3D.png
Identification
Nom UICPA 4,7-diméthyl-5,6,7,7a-tétrahydro-cyclopenta[c]pyran-1(4aH)-one
No CAS 490-10-8
PubChem 161367
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H14O2
Masse molaire[1] 166,217 ± 0,0096 g/mol
C 72,26 %, H 8,49 %, O 19,25 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La népétalactone est un composé organique de la famille des terpénoïdes. C'est un monoterpène bicyclique, c'est-à-dire un composé à dix atomes de carbone dérivé de l'isoprène avec deux cycles condensés : un cyclopentane et une lactone. Il appartient à la classe des iridoïdes.

La népétalactone fut isolée pour la première fois dans la cataire végétale (Nepeta cataria)[2], qui agit comme un appât pour chat, mais est également présente dans le bois de chèvrefeuille de Tartarie (Lonicera tatarica), dont les copeaux sont souvent utilisés dans la fabrication de jouets pour chats.

Sa structure et ses effets sont identiques à celles des valépotriates. Un certain nombre d'isomères de la népétalactone sont connus[3].

Effets sur les animaux[modifier | modifier le code]

La 4aα,7α,7aα-népétalactone est un composé actif de la cataire et a un effet caractéristique sur les chats. De 67 % à 80 % des chats sont touchés[4],[5]. Cette sensibilité serait d'ordre génétique[réf. nécessaire]. Ce produit chimique interagit comme une vapeur à l'épithélium olfactif[6].

La népétalactone a des effets sur certains insectes : elle repousse notamment les cafards et les moustiques[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Samuel M. McElvain, R.D. Bright et P.R. Johnson, « The Constituents of the Volatile Oil of Catnip. I. Nepetalic Acid, Nepetalactone and Related Compounds », J. Am. Chem. Soc., vol. 63, no 6,‎ , p. 1558–1563 (DOI 10.1021/ja01851a019)
  3. Robert B. Bates et Carl W. Sigel, « Terpenoids. Cis-trans- and trans-cis-Nepetalactones », Experientia, vol. 19,‎ , p. 564
  4. « Catnip (Nepeta cataria) – Everything You Need to Know About Catnip! », sur Cat-World.com.au, Cat World, (consulté le 2 janvier 2015)
  5. Ramona Turner, « How does catnip work its magic on cats? », sur Scientific American, (consulté le 14 février 2009)
  6. Benjamin L. Hart et Mitzi G. Leedy, « Analysis of the catnip reaction: mediation by olfactory system, not vomeronasal organ », Behavioral and Neural Biology, vol. 44, no 1,‎ , p. 38–46 (PMID 3834921, DOI 10.1016/S0163-1047(85)91151-3)
  7. « The Cats Might Bite Harder Than the Mosquitoes », sur ENS / Ameriscan, (consulté le 1er septembre 2012)