Néoxanthine

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Néoxanthine
Néoxanthine
Identification
Nom UICPA (3S,5R,6R,3’S,5’R,6’S)-9’-cis-6,7-didehydro-5,6,5',6'-tétrahydro-5',6'-époxy-β,β-carotène-3,5,3'-triol
No CAS 14660-91-4 (9'-cis)
PubChem 5281247
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C40H56O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 600,8702 ± 0,0371 g/mol
C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La néoxanthine (C40H56O4) est un caroténoïde, plus précisément un xanthophylle végétal. Elle est produite à partir de la violaxanthine ; chez Arabidopsis et la tomate, deux gènes différents sont impliqués dans cette étape. [2], [3] Sous forme 9'-cis, elle est clivée pour donner l'apocaroténoïde xanthoxine, précurseur de l'acide abscissique. Elle joue un rôle spécifique dans la protection contre le stress photooxydatif.[4]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Helen M. North, Aurélie de Almeida, Jean-Pierre Boutin, Anne Frey, Alexandra To, Lucy Botran, Bruno Sotta et Annie Marion-Poll, « The Arabidopsis ABA-deficient mutant aba4 demonstrates that the major route for stress-induced ABA accumulation is via neoxanthin isomers », Plant Journal, vol. 50, no 5,‎ , p. 810-824 (PMID 17470058, DOI 10.1111/j.1365-313X.2007.03094.x)
  3. (en) Hadar Neuman, Navot Galpaz, Francis X. Cunningham Jr, Dani Zamir et Joseph Hirschberg, « The tomato mutation nxd1 reveals a gene necessary for neoxanthin biosynthesis and demonstrates that violaxanthin is a sufficient precursor for abscisic acid biosynthesis », Plant Journal, vol. 78, no 1,‎ , p. 80-93 (PMID 24506237, DOI 10.1111/tpj.12451)
  4. (en) Luca Dall'osto, Stefano Cazzaniga, Helen North, Annie Marion-Poll et Roberto Bassi, « The Arabidopsis aba4-1 mutant reveals a specific function for neoxanthin in protection against photooxidative stress », Plant Cell, vol. 19, no 3,‎ , p. 1048-1064 (PMID 17351115, DOI 10.1105/tpc.106.049114)