Méthylcyclohexane

Méthylcyclohexane
Identification
Nom UICPA	méthylcyclohexane
No CAS	108-87-2
No ECHA	100.003.296
No CE	203-624-3
PubChem	7962
SMILES	CC1CCCCC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C7H14  [Isomères]
Masse molaire	98,186 1 ± 0,006 6 g/mol C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−126,55 °C
T° ébullition	100,85 °C
Paramètre de solubilité δ	7,8 cal1/2·cm-3/2 (25 °C)
Point critique	299,85 °C, 34,8 bar, 0,369 l·mol-1
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	247,9 J·K-1·mol-1
ΔfH0liquide	−190,2 kJ·mol-1
ΔfusH°	6,750 5 kJ·mol-1 à −126,57 °C
ΔvapH°	35 kJ·mol-1
Cp	184,38 J·K-1·mol-1 à 25 °C équation : $C_{P}=(4.296)+(4.2716E-1)\times T+(2.1058E-4)\times T^{2}+(-3.9987E-7)\times T^{3}+(1.3121E-10)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 140,812 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 95 162 969 286 12,85 135 212 1 377 330 56,85 155 377 1 582 373 99,85 174 713 1 779 416 142,85 193 579 1 972 460 186,85 212 301 2 162 503 229,85 229 946 2 342 546 272,85 246 876 2 514 590 316,85 263 398 2 683 633 359,85 278 710 2 839 676 402,85 293 160 2 986 720 446,85 307 026 3 127 763 489,85 319 662 3 256 806 532,85 331 387 3 375 850 576,85 342 448 3 488 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 352 360 3 589 936 662,85 361 412 3 681 980 706,85 369 823 3 767 1 023 749,85 377 262 3 842 1 066 792,85 383 990 3 911 1 110 836,85 390 211 3 974 1 153 879,85 395 725 4 030 1 196 922,85 400 775 4 082 1 240 966,85 405 569 4 131 1 283 1 009,85 410 005 4 176 1 326 1 052,85 414 322 4 220 1 370 1 096,85 418 756 4 265 1 413 1 139,85 423 257 4 311 1 456 1 182,85 428 082 4 360 1 500 1 226,85 433 530 4 415
PCI	−4 565,29 kJ·mol-1
Précautions
SIMDUT
B2,
NFPA 704
3 1 0
Directive 67/548/EEC
Xn F N Numéro index : 601-018-00-7 Classification : F; R11 - Xn; R65 - Xi; R38 - R67 - N; R51-53 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R38 : Irritant pour la peau. R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. Phrases R : 11, 38, 51/53, 65, 67, Phrases S : 2, 9, 16, 33, 61, 62,
Transport
33    2296    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2296 : MÉTHYLCYCLOHEXANE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthylcyclohexane est un hydrocarbure cyclique, un cycloalcane de formule brute C₇H₁₄. Il se présente comme un liquide incolore dégageant une faible odeur de benzène.

C'est un produit écotoxique quand il est épandu dans l'environnement

Fabrication

Il peut être obtenu notamment en hydrogénant du toluène.

Utilisations

Le méthylcyclohexane est

• une base pour la synthèse organique
• un solvant des éthers de cellulose.
• un composant de carburant pour l'aviation
• un composant de fluide de correction.

Structure

Le méthylcyclohexane monosubstitué a un substituant méthyle sur un atome de carbone du cycle cyclohexane.

Comme tous les cyclohexanes substitués, sa forme peut rapidement basculer entre deux conformations. Cependant, un méthylcyclohexane monosubstitué avec un groupe méthyle en position équatoriale (plus stable) est la forme presque exclusivement présente, plutôt qu'axiale (instable).

Composant de kérosènes alternatifs

Cette molécule (méthylcyclohexane) fait partie d'un groupe de combustibles qui ont été récemment utilisés comme composants de mélanges pouvant être substitués aux kérosènes classiques. L'analyse chimique du Jet A (carburant d'avion à réaction) montre un contenu cycloparaffinique élevé ; le méthylcyclohexane est l'un des hydrocarbures utilisés comme substitut au Jet A pour imiter cette forte présence de cycloparaffines et le comportement chimique du combustible.

Toxicologie

Son degré de toxicité est encore imparfaitement connu (il provoque une somnolence et des vertiges et peut être mortel en cas d'ingestion (il attaque les poumons) ou de pénétration dans les voies respiratoires, mais diverses études ont aussi porté sur :

• Son caractère éventuellement reprotoxique pour les travailleurs qui y sont exposés a été évalué par une étude chez le rat
• les effets subchroniques d'une exposition (de chez des rats Sprague-Dawley) par inhalation et exposition du corps entier à de la vapeur de méthylcyclohexane 6 heures par jour, 5 jours/semaine durant 13 semaines. Les effets cliniques étaient une salivation anormale et un comportement de frottement (prurit ?) observé chez les deux sexes exposé à 5870 ppm, avec une augmentation du poids du foie (chez les deux sexes) et des reins (chez les femelles uniquement), par rapport à un groupe témoin. La concentration sans effet nocif observé était dans ce cas de 1300 ppm/6 h/jour (chez le rat).
• Sa métabolisation par le rein après absorption par voie alimentaire a été étudiée chez le rat de laboratoire ; selon l'examen histopathologique, il dégrade relativement peu les tissus rénaux (aux dosage de l'expérience). On a aussi recherché quels étaient ses métabolites dans l'urine humaine d'ouvriers d'une usine de chaussure exposés à ce produit et à d'autres solvants.

Ecotoxicologie

Il est classé dangereux pour l'environnement aquatique; très toxique pour les poissons et toxique pour les autres organismes aquatiques.

Accident

Début 2014, une fuite d'environ 19 000 L de méthylcyclohexane survenue dans les usines de « Freedom Industries » a pollué la rivière Elk, en amont (à plus de 1,5 km) du lieu de pompage de la compagnie des eaux qui dessert plusieurs comtés a privé d'eau environ 300 000 habitants de Charleston (Virginie-Occidentale, États-Unis), durant plus de 5 jours (il leur a été demandé de ne pas boire l'eau du robinet ni cuisiner ni même se brosser les dents avec). Ce produit était dans ce cas utilisé pour traiter du charbon et « l'eau contaminée a une odeur de réglisse ou d'anis ».

Notes et références

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