Myrcène

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Myrcène
Myrcene beta straight acsv.svg
Structure du myrcène
Identification
Nom UICPA 7-méthyl-3-méthylidèneocta-1,6-diène
No CAS 123-35-3
No EINECS 204-622-5
No RTECS RG5365000
PubChem 31253
ChEBI 17221
SMILES
InChI
Apparence liquide jaunâtre inflammable à l'odeur aromatique
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,234 ± 0,0091 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
fusion < −80 °C[2]
ébullition 167 °C[2]
Solubilité ~ 1 mg·L-1[2] à 20 °C
Masse volumique 0,79 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 255 °C[2]
Pression de vapeur saturante 278 Pa[2] à 25 °C
Précautions
SGH[2],[3]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H226, H304, H315, H319, H335, P261, P331, P301+P310, P305+P351+P338,
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Irritant
Xi



Transport[2],[3]
30
   2319   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le myrcène ou β-myrcène, est un monoterpène de formule semi-développée (CH3)2C=CH–CH2–CH2–C(=CH2)–CH=CH2. Il se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre inflammable à l'odeur aromatique agréable. Il peut être extrait d'huiles essentielles de plusieurs plantes de la famille des lauracées, ainsi que de pin, de genévrier, de zingiberacées (comme le gingembre, le curcuma, la cardamome), de menthe, de sauge, de carvi, de fenouil, d'estragon, d'aneth, de persil, d'armoise, d'angélique, de chanvre, de houblon, d'ylang-ylang, ou encore de serpolet. Il possède un isomère, le 2-méthyl-6-méthylène-1,7-octadiène, appelé α-myrcène, qui n'existe pas naturellement et est peu utilisé[4].

Il s'agit d'un monoterpène produit et utilisé industriellement comme intermédiaire dans la fabrication de parfums. Il est produit de façon semi-synthétique à partir de plantes du genre Myrcia, d'où il tire son nom. Il est rarement utilisé directement en parfumerie. Plutôt instable à l'air libre, il tend à polymériser. Il doit être stabilisé à l'aide d'alkylphénols ou de tocophérols. Il s'agit par conséquent d'un intermédiaire essentiel dans la préparation d'arômes comme le menthol, le citral, le citronellol, le citronellal, le géraniol, le nérol et le linalol. Le traitement du myrcène par le chlorure d'hydrogène HCl donne du chlorure de géranyle, du chlorure de néryle et du chlorure de linalyle. Traités à leur tour par l'acide acétique CH3COOH, ces composés donnent respectivement de l'acétate de géranyle (en), acétate de néryle (en), et de l'acétate de linalyle. Ces esters sont alors hydrolysés en leur alcool correspondant.

Le myrcène est également converti en myrcénol (en), autre arôme présent dans les lavandes, par hydroamination (en) du 1,3-diène suivie d'une hydrolyse et de l'élimination de l'amine catalysée par le palladium.

En tant que 1,3-diène, le myrcène et le myrcénol subissent une réaction de Diels-Alder avec plusieurs diénophiles tels que l'acroléine pour donner des dérivés du cyclohexène qui sont également utilisés comme arômes[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « 7-Methyl-3-methyleneocta-1,6-diene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2015 (JavaScript nécessaire)
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Myrcene analytical standard, consultée le 4 janvier 2015.
  4. (en) Arno Behr et Leif Johnen, « Myrcene as a Natural Base Chemical in Sustainable Chemistry: A Critical Review », ChemSusChem, vol. 2, no 12,‎ , p. 1072-1095 (PMID 20013989, DOI 10.1002/cssc.200900186, lire en ligne)
  5. (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, « Flavors and Fragrances », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (DOI 10.1002/14356007.a11_141)