Muscone

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Muscone
Image illustrative de l’article Muscone
Identification
Nom UICPA (R)-3-méthylcyclopentadecanone
Synonymes
  • 3-méthyl-1-cyclopentadecanone
  • Muskone
  • Méthylexaltone
No CAS 541-91-3
No ECHA 100.007.997
No CE 208-795-8
PubChem 7160826
FEMA 3434
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C16H30O  [Isomères]
Masse molaire[1] 238,4088 ± 0,0152 g/mol
C 80,61 %, H 12,68 %, O 6,71 %,
Propriétés physiques
fusion −15 °C
ébullition 329 °C[2]
Solubilité Peu soluble dans l'eau.
Miscible dans l'éthanol.
Masse volumique 0,9221 g·cm-3
Écotoxicologie
DL50 >5 mg·kg-1 (Rats, oral)[2]
Composés apparentés
Autres composés

Civettone


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La muscone ou 3-méthyl-cyclopentadécanone C16H30O possède une structure similaire à la civettone. Elle a une odeur dite « musquée » ou « muscs blancs », par opposition au musc naturel, dont l'odeur est dite « animale » ou « animalisée ».

C'est un macrocycle chiral constitué de quinze atomes de carbone, possédant une fonction cétone et un carbone stéreogène en position 3 substitué par un groupement méthyle. L'énantiomère (R) est le principal constituant du musc naturel sécrété par une glande des Moschidae (cerfs et chevrotains porte-musc). C'est un solide cristallin incolore ou blanc.

La muscone utilisée dans les parfums, pour donner une odeur musquée, est un mélange racémique obtenu par synthèse à partir du diacétyldodécane ou à partir du citronellal.

MusconeViaRCM.svg

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) ChemIDplus, « Muscone - RN: 541-91-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]