Muscazone

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Muscazone
Identification
Nom systématique acide 2-amino-2-(2-oxo-3H-1,3-oxazol-5-yl)acétique
Synonymes

acide α-amino-2,3-dihydro-2-oxooxazole-5-acétique

No CAS 2255-39-2
No ECHA 100.017.141
No CE 218-853-4
PubChem 92925
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H6N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 158,112 1 ± 0,006 g/mol
C 37,98 %, H 3,82 %, N 17,72 %, O 40,48 %,
Propriétés physiques
fusion 190 °C (décomposition)[2]
Écotoxicologie
LogP -4,140[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La muscazone est un composé organique toxique de formule C5H6N2O4. C'est un acide aminé présent en très faible quantité dans les champignons amanite tue-mouches (Amanita muscaria).

Amanita muscaria contient de la muscazone.

Agoniste des récepteurs de l'acide γ-aminobutyrique, elle induit une léthargie suivie d'une frénésie (en affectant le système nerveux central)[4]. La consommation provoque des dommages visuels, une confusion mentale et une perte de mémoire[5].

Voir également[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Merck Index, 12th Edition, 6390
  3. Fiche (en) « Muscazone », sur ChemIDplus, consulté le 14 septembre 2020
  4. M. R. Lee, E. Dukan et I. Milne, « Amanita muscaria (fly agaric): from a shamanistic hallucinogen to the search for acetylcholine », The Journal of the Royal College of Physicians of Edinburgh, vol. 48, no 1,‎ , p. 85–91 (ISSN 2042-8189, PMID 29741535, DOI 10.4997/JRCPE.2018.119, lire en ligne, consulté le )
  5. Robert Alan Lewis, Lewis' Dictionary of Toxicology, CRC Press, (ISBN 978-0849366079), p. 719.