Metconazole

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Metconazole
Image illustrative de l’article Metconazole
Formule plane du metconazole
Identification
Nom UICPA 5-[(4-chlorophényl)méthyl]-2,2-diméthyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentan-1-ol
Synonymes

metconazole; 5-(4-chlorophénylméthyl)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol

No CAS 125116-23-6 (mélange des isomères)
115850-28-7 [paire (RR)- / (SS)-]
115850-27-6 [paire (RS)-]
No ECHA 100.125.390
No EC 603-031-3
PubChem 86210
ChEBI 81773
SMILES
InChI
Apparence poudre couleur crème sans odeur[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C17H22ClN3O  [Isomères]
Masse molaire[2] 319,829 ± 0,018 g/mol
C 63,84 %, H 6,93 %, Cl 11,08 %, N 13,14 %, O 5 %,
Propriétés physiques
fusion 110−113 °C[3]
111,5 °C[4]
ébullition 285 °C[5],[4]
Solubilité eau : 15 mg·L-1[6] à 20 °C[4]
soluble in méthanol et acétone[7]
Masse volumique 1,14 g·cm-3[3]
Pression de vapeur saturante 9,23.10-8 mmHg à 20 °C[4]
0,21 mPa à 25 °C[3]
Précautions
SGH[1],[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H302, H361d, H411, P273, P281,
Transport[5]
-
   3077   
Écotoxicologie
DL50 1459 mg·kg−1 (rat, oral)[5]
> 2 000 mg/kg (rat, dermal)[5]
LogP (octanol/eau) 3,85[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le metconazole est un fongicide et régulateur de croissance des plantes, appartenant au groupe des triazoles. Il est synthétisé dans la seconde moitié des années 1980 par la société Japonaise Kureha. En Europe, il est commercialisé sous la marque Caramba. Le produit vendu est un mélange de stéréoisomères.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

Le metconazole possède deux atomes de carbone chiraux, et possède donc quatre stéréoisomères, qui ont également été confirmés expérimentalement[8]. Le Caramba est un mélange des formes (1S, 5S)-, (1R, 5R)-, (1R, 5S)- et (1S, 5R)-[9].

quatre stéréoisomères (deux paires d'énantiomères)
(S,S)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg (R,R)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg

mélange 1:1 (racémique)
Numéro CAS : 115850-28-7
(R,S)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg (S,R)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg

mélange 1:1 (racémique)
Numéro CAS : 115850-27-6

Fonctionnement et application[modifier | modifier le code]

Le metconazole est un fongicide systémique qui inhibe la biosynthèse de l'ergostérol et affecte la membrane cellulaire du champignon. Le metconazole est utilisé sur une large gamme de champignons, notamment les Pucciniomycetes responsables des rouilles, le fusarium, alternaria et septoria.

En tant que régulateur de la croissance des plantes, il permet de limiter la hauteur des tiges, et d'éviter que le riz ou les céréales versent.

En Belgique, le metconazole (principe actif du Caramba) est autorisé pour les cultures de pois, de lupin, de blé tendre, d'orge commune et de colza.

Aux Pays-Bas, le Caramba est autorisé depuis octobre 2005 comme fongicide dans la culture de blé d'hiver et d'été et de colza et en tant que régulateur de croissance dans la culture du colza.

Réglementation[modifier | modifier le code]

Le metconazole a été inscrit par la Commission Européenne dans la liste des produits autorisés (annexe I de la Directive 91/414/CEE) le 21 août 2006, uniquement comme fongicide. le 4 avril 2008, il a été autorisé également comme régulateur de croissance.

Toxicologie et de sécurité[modifier | modifier le code]

Sa toxicité est limitée pour les animaux et les personnes dans des conditions normales d'utilisation. Cependant, il est persistant et stable dans l'eau, et est considéré comme dangereux pour l'environnement.

La dose journalière acceptable (DJA) est de 0,01 mg/kg de poids corporel par jour.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b Entrée de « Metconazol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 février 2016 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b et c (de) F. Müller, P. Ackermann, P. Margot, Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in d:Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012. DOI:10.1002/14356007.o12_o06.
  4. a b c d et e (en) « Metconazol », sur ChemIDplus.
  5. a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé Metconazole, PESTANAL, consultée le 19 mai 2017. + (pdf) fiche SDS.
  6. (de) Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel, Modern Crop Protection Compounds, Wiley-VCH, 2011. (ISBN 978-3-527-32965-6), page 784ff in Googlebook.
  7. Ullmann's Agrochemicals, vol. 1, Wiley-VCH, 2007. (ISBN 978-3-527-31604-5), (page 614 in Googlebook).
  8. Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann, Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications, Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology, 2012, vol. 217, p. 1–74. DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4 1, voir aussi p. 10.
  9. La Commission européenne: Règlement d'exécution (UE) no 540/2011 de la Commission du 25 mai 2011 portant application du règlement (CE) no 1107/2009 du Parlement européen et du Conseil, mai 2011, p. 47, consulté le 26 janvier 2018.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]