m-Phénylènediamine

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m-Phénylènediamine
M-Phenylendiamin.svg
Structure de la métaphénylènediamine
Identification
Nom UICPA benzène-1,3-diamine
Synonymes

1,3-phénylènediamine,
1,3-diaminobenzène,
3-aminoaniline

No CAS 108-45-2
No ECHA 100.003.259
No CE 203-584-7
PubChem 7935
ChEBI 8092
SMILES
InChI
Apparence poudre cristallisée incolore à faiblement jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 108,1411 ± 0,0058 g/mol
C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
Propriétés physiques
fusion 63−64 °C[2]
ébullition 283−284 °C[2]
Solubilité 350 g·l-1[2] à 25 °C
Masse volumique 1,14 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 560 °C[2]
Point d’éclair 187 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410, P261, P273, P280, P311, P301+P312, P305+P351+P338,
Transport[2]
60
   1673   
Écotoxicologie
DL50 280 mg·kg-1[2] (souris, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La métaphénylènediamine, m-phénylènediamine , ou 1,3-diaminobenzène, est un composé aromatique de formule C6H4(NH2)2. C'est une diamine aromatique, l'un des trois isomères du diaminobenzène. Elle utilisée notamment pour produire des fibres aramide, des résines polyépoxyde, de l'émail d'enduction pour fils électriques ou encore des résines polyurée. Elle est également le réactif initial de la synthèse des diver composés du brun de Bismark, un colorant azoïque.

On l'obtient par hydrogénation du 1,3-dinitrobenzène[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g h i et j Entrée « m-Phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2012 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Robert A. Smiley, « Phenylene- and Toluenediamines », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002 DOI:10.1002/14356007.a19_405