Méthylglyoxal

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Méthylglyoxal
Pyruvaldehyde.svg
Structure du méthylglyoxal
Identification
Nom UICPA 2-oxopropanal
Synonymes

pyruvaldéhyde,
aldéhyde pyruvique,
acétylformaldéhyde,
acétylformyle

No CAS 78-98-8
No EINECS 201-164-8
PubChem 880
ChEBI 17158
SMILES
InChI
Apparence liquide brun à l'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 72,0627 ± 0,0033 g/mol
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
Propriétés physiques
fusion −20 °C[2]
ébullition 72 °C[2]
d'auto-inflammation 265 °C[2]
Pression de vapeur saturante 2,4 kPa[2] à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Nocif
Xn



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H319, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthylglyoxal, également appelé pyruvaldéhyde et 2-oxopropanal, est un composé chimique de formule CH3–CO–CHO. Il s'agit de l'aldéhyde de l'acide pyruvique. Il possède deux groupes carbonyle C=O, l'un formant une fonction cétone et l'autre une fonction aldéhyde.

Le méthylglyoxal apparaît comme sous-produit de diverses voies métaboliques[4]. Il peut dériver de l'aminoacétone H2N–CH2–CO–CH3, qui est un métabolite de la dégradation de la thréonine, ainsi que de la peroxydation des lipides. Mais la principale source de méthylglyoxal reste la glycolyse, où il se forme par clivage non enzymatique d'un groupe phosphate du glycéraldéhyde-3-phosphate et de la dihydroxyacétone phosphate. Il est présent dans de nombreux produits naturels[5], tels que le café[6].

Le méthylglyoxal étant fortement cytotoxique, l'organisme a développé plusieurs mécanismes de détoxication. L'un d'entre eux est le système glyoxalase. Le méthylglyoxal réagit avec le glutathion pour donner un hémithioacétal, converti en (R)-S-lactoylglutathion par la lactoylglutathion lyase (glyoxalase I)[7], à son tour converti en D-lactate par l'hydroxyacylglutathion hydrolase (glyoxalase II)[8].

L'un des effets du méthylglyoxal est d'accroître la sensation de douleur en se liant directement aux nerfs, ce qui provoque une hyperalgésie dans le cas d'une neuropathie diabétique (en)[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Entrée de « Pyruvaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 décembre 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylglyoxal solution ~40% in H2O, consultée le 9 décembre 2013.
  4. (en) Y. Inoue et A. Kimura, « Methylglyoxal and Regulation of its Metabolism in Microorganisms », Advances in Microbial Physiology, vol. 37,‎ , p. 177-277 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0065-2911(08)60146-0 PMID : 8540421
  5. (en) Methylglyoxal, sur le site du CIRC.
  6. (en) J. Wang et T. Chang, « Methylglyoxal Content in Drinking Coffee as a Cytotoxic Factor », Journal of Food Science, vol. 75, no 6,‎ , H167-H171 (lire en ligne) DOI:10.1111/j.1750-3841.2010.01658.x
  7. (en) P.J. Thornalley, « Glyoxalase I – structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation », Biochemical Society Transactions, vol. 31,‎ , p. 1343-1348 (lire en ligne) DOI:10.1042/BST0311343 PMID : 14641060
  8. (en) D.L. Van der Jagt, « Glyoxalase II: molecular characteristics, kinetics and mechanism », Biochemical Society Transactions, vol. 21, no 2,‎ , p. 522-527 (lire en ligne) PMID : 8359524
  9. (en) Angelika Bierhaus, Thomas Fleming, Stoyan Stoyanov, Andreas Leffler, Alexandru Babes, Cristian Neacsu, Susanne K Sauer, Mirjam Eberhardt, Martina Schnölzer, Felix Lasitschka, Winfried L Neuhuber, Tatjana I Kichko, Ilze Konrade, Ralf Elvert, Walter Mier, Valdis Pirags, Ivan K Lukic, Michael Morcos, Thomas Dehmer, Naila Rabbani, Paul J Thornalley, Diane Edelstein, Carla Nau, Josephine Forbes, Per M Humpert et al., « Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy », nature medicine, vol. 18,‎ , p. 926-933 (lire en ligne) DOI:10.1038/nm.2750