Méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside
Méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside | |
Identification | |
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Nom UICPA | (2S,4aS,3R,4R,8aR)-2-méthoxy-6-phényl-2H-3,4,5,6,7,8,4a,8a-octahydro-5,7-dioxachromène-3,4-diol |
No CAS | |
No CE | 221-615-2 |
PubChem | 42552687 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C14H18O6 |
Masse molaire[1] | 282,289 1 ± 0,014 3 g/mol C 59,57 %, H 6,43 %, O 34,01 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 164 à 165 °C[2] |
T° ébullition | 473 °C[réf. nécessaire] |
Masse volumique | 1,4 g·cm-3[réf. nécessaire] |
Précautions | |
NFPA 704[2] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside ou (+)-(4,6-O-benzylidène)méthyl-α-D-glucopyranoside est un composé organique, l'acétal du méthyl a-D-glucopyranoside (1-O-méthyl-D-glucopyranose) et du diméthoxyméthylbenzène. C'est un intermédiaire important dans la préparation de divers sucres.
Utilisation[modifier | modifier le code]
Le méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside est la forme protégée du méthyl-a-D-glucopyranoside par un groupe benzylidène. Sous cette forme, les fonctions alcool 4 et 6 du sucre sont protégées, ce qui permet de faire des réactions chimiques sur d'autres parties de la molécule.
Cette forme est obtenue par acétalisation du méthyl-a-D-glucopyranoside par le diméthoxyméthylbenzène en milieu acide.
Réaction de transacétalisation[modifier | modifier le code]
La protection des polyols se fait via la formation d'un acétal, en particulier le benzylidène acétal couramment utilisé comme groupe protecteur des 1,2- et 1,3-diols.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé (+)-(4,6-O-Benzylidene)methyl-α-D-glucopyranoside, consultée le 24 mars 2016.