Méthoxyphénol

Le méthoxyphénol ou hydroxyanisole est un composé aromatique de la famille des éthers de phénol, de formule brute C₇H₈O₂. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe hydroxyle (phénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Caractéristiques

Méthoxyphénol
Nom systématique	2-Méthoxyphénol	3-Méthoxyphénol	4-Méthoxyphénol
Nom trivial	Gaïacol		Méquinol
Autre nom	orthométhoxyphénol o-méthoxyphénol 2-hydroxyanisole orthohydroxyanisole o-hydroxyanisole méthylcatéchol	métaméthoxyphénol m-méthoxyphénol 3-hydroxyanisole métahydroxyanisole m-hydroxyanisole méthylrésorcinol	paraméthoxyphénol p-méthoxyphénol 4-hydroxyanisole parahydroxyanisole p-hydroxyanisole méthylhydroquinone
Formule topologique
Numéro CAS	90-05-1	150-19-6	150-76-5
PubChem	460	9007	9015
Formule brute	C7H8O2
Masse molaire	124,137 g·mol−1
État	solide à liquide	liquide	solide
Apparence	liquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incolores à l'odeur forte et déplaisante	liquide translucide rouge foncé	flocons incolores à jaune clair odeur de phénol
Point de fusion	26 à 29 °C	−17 °C	215 °C
Point d'ébullition	205 °C	113 à 115 °C à 7 hPa	243 °C
Point d'éclair	90 °C (coupelle fermée)	112 °C (coupelle fermée) à 7 hPa	-
Point d'auto-inflammation	375 °C à 1,014 hPa		421 °C
pKA	9,98	9,65	10,20
Solubilité (eau)	23,3 g·l−1 (25 °C)
SGH	Attention	Danger	Attention
Phrase H et P	H302, H315 et H319 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux	H311, H315, H318 et H302+H332 H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H302+H332 : Nocif par ingestion ou par inhalation.	H302, H317, H319 et H412 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
	P264, P301+P312 et P302+P352 P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 et P332+P313 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin.	P261, P280, P301+P312 et P302+P352+P312 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352+P312 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P304+P340+P312 et P305+P351+P338 P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P273, P280 et P301+P312 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 et P305+P351+P338 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Occurrence

Les graines de sésame contiennent des méthoxyphénols

Le 2-méthoxyphénol est naturellement présent dans la réglisse, la créosote de goudron de bois et dans les goudrons de bois, ainsi que dans la résine de gaïac. Le 3-méthoxyphénol peut être détecté dans les graines de sésame. Le 4-méthoxyphénol est trouvé dans la busserole, la réglisse, Sarracenia flava et le sésame.

Propriétés

Le 4-méthoxyphénol a le point de fusion le plus élevé en raison de la plus grande symétrie de sa molécule. Le groupe méthoxyle n'a qu'une faible influence sur l'acidité du groupe -OH phénolique, les pK_A des différents isomères ne présentent que de légères différences avec celui du phénol (9,99).

Synthèse

Les méthoxyphénols peuvent être préparés à partir de leurs anisidines correspondantes, par cuisson de leurs sels de diazonium.

Ils peuvent également être préparés à partir des dihydroxybenzènes correspondants (pyrocatéchol, résorcine et hydroquinone) par étherification avec le sulfate de diméthyle, réaction qui produit également les diméthoxybenzènes comme sous-produits.

Utilisations

Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme inhibiteur de polymérisation, pour stabiliser les monomères acrylates. Il également utilisé en dermatologie, comme ingrédient actif de certaines préparations topiques utilisées pour l'éclaircissement de la peau ou contre le lentigo.

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Methoxyphenole » (voir la liste des auteurs).