Mésitylène

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Mésitylène
Mésitylène
Identification
Synonymes

1,3,5-triméthylbenzène

No CAS 108-67-8
No EINECS 203-604-4
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C9H12  [Isomères]
Masse molaire[2] 120,1916 ± 0,008 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Diamètre moléculaire 0,637 nm[3]
Propriétés physiques
fusion −45 °C[1]
ébullition 164,72 °C[4]
Solubilité 0,02 g·l-1 dans l'eau (25 °C)
Paramètre de solubilité δ 18,0 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,8652 g·cm-3[6]
d'auto-inflammation 550 °C[1]
Point d’éclair 50 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,25 kPa[1]
Point critique 364,14 °C[4]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,4968[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   2325   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[9]
B3 : Liquide combustible
B3,
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H226, H335, H411,
Inhalation maux de tête, mal de gorge, vertiges, vomissements
Peau irritant
Yeux irritant
Autre infos polluant marin
Écotoxicologie
LogP 3,42[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,006 ppm
haut : 2,4 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le mésitylène ou 1,3,5-triméthylbenzène, de formule chimique C9H12, est un composé organique aromatique constitué d'un noyau benzénique substitué par trois groupements méthyles. Il est fabriqué par distillation de l'acétone en présence d'acide sulfurique, ce dernier agissant comme catalyseur et agent de déshydratation. C'est un composé couramment utilisé comme solvant dans la recherche et l'industrie.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le mésitylène est un liquide incolore, facilement inflammable. Il est très peu soluble dans l'eau. En revanche, sa solubilité dans le benzène, l'éther et les alcools est assez élevée. Il est naturellement présent en faibles quantités dans le pétrole et le goudron de houille.

Sécurité[modifier | modifier le code]

Au-dessus de 40 °C, le mésitylène forme un mélange explosif avec l'air. Il réagit violemment avec les oxydants forts avec un risque d'explosion. Par inhalation, il cause des maux de tête et une irritation de la gorge. En concentrations élevées, ses vapeurs ont une action anesthésiante. Le mésitylène est irritant pour la peau, les yeux et l'appareil respiratoire.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f 1, 3, 5 - TRIMETHYL BENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
  7. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ (ISBN 0-88415-859-4)
  9. « Triméthyl-1,3,5 benzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  10. Numéro index 601-025-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Trimethyl benzene isomers », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)